4-(N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰)吗啉 | 80153-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰)吗啉
• 英文名称: 4-morpholine
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-1-nitroso-carbamoyl-morpholine；4-(N-(2-Chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyl)morpholine；N-(2-chloroethyl)-N-nitrosomorpholine-4-carboxamide
• CAS: 80153-69-1
• 化学式: C₇H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 221.644
• InChiKey: LWGJTAZLEJHCPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)morpholine-4-carboxamide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-(N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰)吗啉
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509