Cholestan-6-one, 3-[(trifluoroacetyl)oxy]-, (3b,5a)- | 86400-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholestan-6-one, 3-[(trifluoroacetyl)oxy]-, (3b,5a)-
• 英文别名: 3β-trifluoroacetoxy-5α-cholest-6-one
• CAS: 86400-97-7
• 化学式: C₂₉H₄₅F₃O₃
• 分子量: 498.67
• InChiKey: PQKLCACJHAERGK-NTALGITOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholestan-6-one, 3-[(trifluoroacetyl)oxy]-, (3b,5a)- 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到Trifluoro-acetic acid (1R,3aS,3bS,6aS,8S,10aR,10bS,12aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-5-oxo-hexadecahydro-6-oxa-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]inden-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对5α-胆甾烷-6-one衍生物在bayerer-villiger氧化中的区域选择性的影响

  摘要：

  5α-胆甾烷-6-一衍生物在Baeyer-Villiger氧化中的区域选择性受到位于距反应中心c-6的γ或δ位置的C-1、2或3位取代基的显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81564-6
• 作为产物：
  描述：

  3-β-tetrahydropyranyloxy-5α-cholestan-6-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cholestan-6-one, 3-[(trifluoroacetyl)oxy]-, (3b,5a)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986