2,4-diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine | 29668-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one；2,4-Diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine；2,4-diamino-6,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 29668-94-8
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: CTKLBLRFYQAKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-amino-4a-bromo-4-(bromoimino)-4,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  捕获的室温稳定的 Wheland 中间体作为 4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮正交修饰的关键结构

  摘要：

  Wheland 中间体通常是不稳定的化合物，只有少数在非常低的温度下被分离出来。在我们对酪氨酸激酶抑制剂的研究中，我们研究了7的溴化，以获得可以正交修饰的二溴取代的 pyrido[2,3- d ]pyrimidin-7(8 H )-one。令人惊讶的是，用 3 equiv治疗7 。Br 2在乙酸 (AcOH) 中的反应得到12，一种捕获的室温稳定的 Wheland 溴化中间体，通过溴化吡啶并嘧啶骨架的 C4 上的氨基的亚氨基互变异构体来稳定。该结构通过粉末X射线衍射数据的晶体结构测定来确认。治疗12与 DMSO 得到二溴取代的化合物13，在 C6 和 C5-C6 不饱和处呈现溴原子。通过用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)处理7直接获得13 ，该方案扩展到使用 NBS 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 的其他化合物以提供 6-卤代取代系统。图26在C6处带有碘并且在C2处带有对溴苯氨基，允许吡啶并嘧啶的正交修饰。

  DOI：

  10.1039/d0ob01785j
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 丙烯腈 、 碳酸胍 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到2,4-diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A three-component synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A new, high yield multicomponent reaction providing multifunctionalized pyrido[2,3-d]pyrimidines in a microwave-assisted one-pot cyclocondensation of alpha,beta-unsaturated esters, amidine systems and malononitrile (or ethyl cyanoacetate) is described (the 'Victory' reaction). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01306-6

文献信息

• A three-component synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Núria Mont、Jordi Teixidó、José I Borrell、C.Oliver Kappe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01306-6

  日期：2003.7

  A new, high yield multicomponent reaction providing multifunctionalized pyrido[2,3-d]pyrimidines in a microwave-assisted one-pot cyclocondensation of alpha,beta-unsaturated esters, amidine systems and malononitrile (or ethyl cyanoacetate) is described (the 'Victory' reaction). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A captured room temperature stable Wheland intermediate as a key structure for the orthogonal decoration of 4-amino-pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-7(8<i>H</i>)-ones
  作者：Iñaki Galve、Raül Ondoño、Claudi de Rocafiguera、Raimon Puig de la Bellacasa、Xavier Batllori、Cristina Puigjaner、Mercè Font-Bardia、Oriol Vallcorba、Jordi Teixidó、José I. Borrell

  DOI：10.1039/d0ob01785j

  日期：——

  captured room temperature stable Wheland bromination intermediate stabilized by the bromination of the imino tautomer of the amino group at C4 of the pyridopyrimidine skeleton. The structure was confirmed by crystal structure determination from powder X-ray diffraction data. Treatment of 12 with DMSO afforded the dibromo substituted compound 13 presenting a bromine atom at C6 and C5–C6 unsaturation. 13 was

  Wheland 中间体通常是不稳定的化合物，只有少数在非常低的温度下被分离出来。在我们对酪氨酸激酶抑制剂的研究中，我们研究了7的溴化，以获得可以正交修饰的二溴取代的 pyrido[2,3- d ]pyrimidin-7(8 H )-one。令人惊讶的是，用 3 equiv治疗7 。Br 2在乙酸 (AcOH) 中的反应得到12，一种捕获的室温稳定的 Wheland 溴化中间体，通过溴化吡啶并嘧啶骨架的 C4 上的氨基的亚氨基互变异构体来稳定。该结构通过粉末X射线衍射数据的晶体结构测定来确认。治疗12与 DMSO 得到二溴取代的化合物13，在 C6 和 C5-C6 不饱和处呈现溴原子。通过用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)处理7直接获得13 ，该方案扩展到使用 NBS 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 的其他化合物以提供 6-卤代取代系统。图26在C6处带有碘并且在C2处带有对溴苯氨基，允许吡啶并嘧啶的正交修饰。