2,4-diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine | 29668-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one；2,4-Diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine；2,4-diamino-6,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 29668-94-8
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: CTKLBLRFYQAKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-amino-4a-bromo-4-(bromoimino)-4,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  捕获的室温稳定的 Wheland 中间体作为 4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮正交修饰的关键结构

  摘要：

  Wheland 中间体通常是不稳定的化合物，只有少数在非常低的温度下被分离出来。在我们对酪氨酸激酶抑制剂的研究中，我们研究了7的溴化，以获得可以正交修饰的二溴取代的 pyrido[2,3- d ]pyrimidin-7(8 H )-one。令人惊讶的是，用 3 equiv治疗7 。Br 2在乙酸 (AcOH) 中的反应得到12，一种捕获的室温稳定的 Wheland 溴化中间体，通过溴化吡啶并嘧啶骨架的 C4 上的氨基的亚氨基互变异构体来稳定。该结构通过粉末X射线衍射数据的晶体结构测定来确认。治疗12与 DMSO 得到二溴取代的化合物13，在 C6 和 C5-C6 不饱和处呈现溴原子。通过用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)处理7直接获得13 ，该方案扩展到使用 NBS 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 的其他化合物以提供 6-卤代取代系统。图26在C6处带有碘并且在C2处带有对溴苯氨基，允许吡啶并嘧啶的正交修饰。

  DOI：

  10.1039/d0ob01785j
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 丙烯腈 、 碳酸胍 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到2,4-diamino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A three-component synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A new, high yield multicomponent reaction providing multifunctionalized pyrido[2,3-d]pyrimidines in a microwave-assisted one-pot cyclocondensation of alpha,beta-unsaturated esters, amidine systems and malononitrile (or ethyl cyanoacetate) is described (the 'Victory' reaction). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01306-6