N-(2-benzylidenecyclopentylidene)hydroxylamine | 35236-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzylidenecyclopentylidene)hydroxylamine
• 英文别名: E,E-2-benzylidenecyclopentanone oxime；2-((E)-benzylidene)-cyclopentanone oxime；2-((E)-Benzyliden)-cyclopentanon-oxim
• CAS: 35236-02-3；66660-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JDMKEINRMVQHKR-ZDCOQCEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzylidenecyclopentylidene)hydroxylamine 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of benzalcycloalkanone oximes. A photoannulation route to quinolines.

  摘要：

  Photolysis of benzalcycloalkanone oxime derivatives in acidic methanol produces quinoline derivatives in good yields. A three step quinoline annulation of cyclic ketones is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92352-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N-(2-benzylidenecyclopentylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢对映体[德国sz连接}取代的手性烯丙胺的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了Rh-DuanPhos络合物催化的小α-链烯基取代的酰胺的不对称氢化，它为具有优异的对映选择性和高区域选择性的手性烯丙基胺提供了一种容易获得的方法。产品...

  DOI：

  10.1039/c6cc06047a

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Substituted Pyridine Synthesis from α,β-Unsaturated Oxime Ethers via a C–H Alkenylation/Aza-6π-Electrocyclization Approach
  作者：Takahiro Yamada、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00061

  日期：2021.3.5

  for multisubstituted pyridines from β-aryl-substituted α,β-unsaturated oxime ethers and alkenes via Pd-catalyzed C–H activation has been developed. Systematic optimization of catalyst ligands revealed that sterically hindered pyridines increased the reactivity. Mechanistic studies suggested that the products are formed by Pd-catalyzed β-alkenylation of α,β-unsaturated oxime followed by aza-6π-electrocyclization

  已经开发了一种有效的合成方法，可通过Pd催化的CH活化从β-芳基取代的α，β-不饱和肟醚和烯烃中合成多取代的吡啶。催化剂配体的系统优化表明，位阻吡啶可提高反应活性。机理研究表明，产物是由Pd催化α，β-不饱和肟的β-烯基化，然后进行aza-6π-电环化而形成的。可以使用各种肟和烯烃来提供具有完全区域选择性的多取代吡啶。该方法的有用性通过4-芳基取代的吡啶衍生物的合成得到了证明，这是以前报道的用烯烃进行的Rh催化方法难以获得的。