ethyl 2-[1-(3-butyl-2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate | 1262325-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl 2-[1-(3-butyl-2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate
• CAS: 1262325-99-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₄
• 分子量: 360.413
• InChiKey: GJYRCYMOKYDBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(3-butyl-2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到5-acetyl-1-butyl-3-phenylimidazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过新型顺序三组分反应的1,3,5-三取代和5-酰基-1,3-二取代乙内酰脲衍生物

  摘要：

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）作为迈克尔受体与伯胺反应，得到与异氰酸酯原位偶联的α-氨基hydr衍生物。如此形成的不对称脲衍生物的分子内闭环使得能够获得选择性取代的乙内酰脲环。由共轭杂二烯体系在杂环的5-位引入的side侧链代表了一种有价值的官能团，可用于获得难以通过其他方法获得的新型5-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102664n
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(ethoxycarbonyldiazenyl)but-2-enoate 、 异氰酸苯酯 、 正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl 2-[1-(3-butyl-2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型顺序三组分反应的1,3,5-三取代和5-酰基-1,3-二取代乙内酰脲衍生物

  摘要：

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）作为迈克尔受体与伯胺反应，得到与异氰酸酯原位偶联的α-氨基hydr衍生物。如此形成的不对称脲衍生物的分子内闭环使得能够获得选择性取代的乙内酰脲环。由共轭杂二烯体系在杂环的5-位引入的side侧链代表了一种有价值的官能团，可用于获得难以通过其他方法获得的新型5-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102664n

文献信息

• From targeted aza-Michael addition to linked azaheterocyclic scaffolds
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Simona Nicolini、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.038

  日期：2014.10

  phenyl-linked bis(thiohydantoin) derivatives and (thio)hydantoins spiro-fused to pyrroline ring has been developed. All the synthetic strategies here presented rely on initial aza-Michael addition followed by acylation/regioselective ring-closure step involving DD, primary amine and iso(thio)cyanate in a 3-CR providing 1,3,5-trisubstituted (thio)hydantoins. The choice of opportune acyclic reagents in the

  已经开发出一种简单的方法，用于合成螺合到吡咯啉环上的，间隔开的，苯基连接的双（硫代乙内酰脲）衍生物和（硫代）乙内酰脲。本文介绍的所有合成策略均依赖于最初的氮杂-迈克尔加成反应，然后是在3-CR中进行的涉及DD，伯胺和异（硫代）氰酸酯的酰化/区域选择性闭环步骤，从而提供1,3,5-三取代（硫代）乙内酰脲。在顺序3-CR中选择合适的无环试剂，然后进行1,4-亲核加成/分子内闭环和1,3-偶极环加成，可以实现多种CN和CC结构，从而实现几种药效团。