4-trifluoromethylphenylmercaptoacetonitrile | 1230154-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenylmercaptoacetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfanylacetonitrile
• CAS: 1230154-76-3
• 化学式: C₉H₆F₃NS
• 分子量: 217.215
• InChiKey: KMRDYEXILDUKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenylmercaptoacetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以218 mg的产率得到[4-(三氟甲基)苯磺酰]乙腈
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化芳基硼酸加成至（苄基-/芳基磺酰基）乙腈：（Z）-β-磺酰基乙烯基胺和β-酮基砜的高效合成

  摘要：

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。

  DOI：

  10.1021/ol102598p
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-trifluoromethylphenylmercaptoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nanomolar Potency and Metabolically Stable Inhibitors of Kidney Urea Transporter UT-B

  摘要：

  Urea transporters, which include UT-B in kidney microvessels, are potential targets for development of drugs with a novel diuretic ('urearetic') mechanism. We recently identified, by high-throughput screening, a triazolothienopyrimidine UT-B inhibitor, 1, that selectively and reversibly inhibited urea transport with IC50 = 25.1 nM and reduced urinary concentration in mice (Yao et al. J. Am. Soc. Nephrol., in press). Here, we analyzed 273 commercially available analogues of 1 to establish a structure-activity series and synthesized a targeted library of 11 analogues to identify potent, metabolically stable UT-B inhibitors. The best compound, {3-[4-(1,1-difluoroethyl)benzenesulfonyl]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-y1}thiophen-2-ylmethylamine, 3k, had IC50 of 23 and 15 nM for inhibition of urea transport by mouse and human UT-B, respectively, and similar to 40-fold improved in vitro metabolic stability compared to 1. In mice, 3k accumulated in kidney and urine and reduced maximum urinary concentration. Triazolothienopyrimidines may be useful for therapy of diuretic-refractory edema in heart and liver failure.

  DOI：

  10.1021/jm300491y

文献信息

• Computational Modeling Oriented Substructure Splicing Application in the Identification of Thiazolidine Derivatives as Potential Low Honeybee Toxic Neonicotinoids
  作者：Cong Zhou、Yijin Kong、Huihui Zhang、Na Zhai、Zhong Li、Xuhong Qian、Zewen Liu、Jiagao Cheng

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00461

  日期：2024.5.29

  Quantum mechanics calculation showed that A29 had a higher highest occupied molecular orbit (HOMO) energy and lower vertical ionization potential (IP) value compared to the high bee toxic imidacloprid, showing potentially low bee toxicity. Bee toxicity predictive model also indicated that A29 was nontoxic to honeybees. Our present work identified an innovative insecticidal scaffold and might facilitate

  为了寻找低蜜蜂毒性的新型新烟碱类杀虫剂，通过子结构剪接策略合理设计了一系列具有低蜜蜂毒性的噻唑烷结构的化合物，并评价了其杀虫活性。最佳化合物A24和A29对豆蚜的LC 50值分别为30.01和17.08 mg/L。对爪蟾卵母细胞进行的电生理研究表明，化合物A29作用于昆虫nAChR，EC 50值为50.11 μM。对接结合模式分析表明， A29通过与 D_Arg55、D_Leu102 和 D_Val114 残基的氢键与Lymnaea stagnalis乙酰胆碱结合蛋白结合。量子力学计算表明，与蜜蜂高毒性吡虫啉相比， A29具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能量和更低的垂直电离势（IP）值，显示出潜在的低蜜蜂毒性。蜜蜂毒性预测模型也表明A29对蜜蜂无毒。我们目前的工作确定了一种创新的杀虫支架，可能有助于进一步探索低蜂毒新烟碱类杀虫剂。
• US5935993A
  申请人：——

  公开号：US5935993A

  公开（公告）日：1999-08-10
• US5891917A
  申请人：——

  公开号：US5891917A

  公开（公告）日：1999-04-06
• US6225346B1
  申请人：——

  公开号：US6225346B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• [EN] TYRPHOSTIN-LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CELL PROLIFERATIVE DISORDERS OR CELL DIFFERENTIATION DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE TYRPHOSTINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE OU DE TROUBLES DE LA DIFFERENCIATION CELLULAIRE
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996040629A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention relates to compounds to formula (1), wherein: X is selected from the group consisting of NH, -C(CN)=C, and CH2CN; m is 0 or 1; n is 0, 1, 2, or 3; Q is an optionally substituted aryl or heteroaryl; and R1-4 are selected from the group consisting of halo, trihalo, methyl, alkyl, alkoxy, hydroxy, H, nitro, cyano, amide, sulphonyl, sulphonamide, carboxy, carboxamide, and amino; capable of modulating tyrosine signal transduction to prevent or treat cell proliferative disorders or cell differentiation disorders associated with particular tyrosine kinases by inhibiting one or more abnormal tyrosine kinase activities.(FR) L'invention concerne les composés de la formule 1 dans laquelle, X est choisi dans le groupe comprenant NH, -C(CN)=C, et CH2CN; m vaut 0 ou 1; n vaut 0, 1, 2, ou 3; Q désigne aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; et R1-4 sont choisis dans le groupe comprenant halo, trihalo, méthyle, alkyle, alcoxy, hydroxy, H, nitro, cyano, amide, sulfuryle, sulfamide, carboxy, carboxamide et amino. Ces composés sont aptes à moduler la transduction du signal de la tyrosine afin de prévenir ou de traiter les troubles cellulaires prolifératifs ou les troubles de la différenciation cellulaire associés aux tyrosine-kinases, par inhibition d'une ou de plusieurs activité(s) anormale(s) de la tyrosine-kynase.