(2R)-2-amino-4-(methylselanyl)butanoic acid | 13091-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-4-(methylselanyl)butanoic acid
• 英文别名: D-selenomethionine；(2R)-2-amino-4-methylselanylbutanoic acid
• CAS: 13091-98-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₂Se
• 分子量: 196.108
• InChiKey: RJFAYQIBOAGBLC-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-D-selenomethionine 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以8.99 g的产率得到(2R)-2-amino-4-(methylselanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种采用一锅法合成硒代蛋氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种采用一锅法合成硒代蛋氨酸的方法，包括步骤为：将硒和还原剂混合发生还原反应，得到金属二氧化物M­2Se2；将α‑胺基保护的高丝氨酸内酯加入到还原反应结束后的含有金属二氧化物M­2Se2的溶液中反应，得到α‑胺基保护的二硒代高胱氨酸；对α‑氨基保护的二硒代高胱氨酸先进行还原，再甲基化，得到α‑胺基保护的硒代蛋氨酸；对α‑胺基保护的硒代蛋氨酸去保护得到硒代蛋氨酸。通过上述方式，本发明的合成方法成本低，产率高，产品纯度高，可用于大批量生产，避免了工艺环节中可能会产生的毒性污染，极大减少了对环境的污染和对操作人员的伤害。

  公开号：

  CN108794365B

文献信息

• 一种高光学纯度D-或L-硒代蛋氨酸的制备方法
  申请人：安徽至善新材料有限公司

  公开号：CN106928110A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种高光学纯度D‑或L‑硒代蛋氨酸的制备方法，以D‑或L‑蛋氨酸为初始原料，硫酸二乙酯或卤代烷基酸或其衍生酯作为烷基化试剂，生成的硫鎓盐，在酸性条件下脱硫、关环生成α‑氨基‑γ‑丁内酯卤酸盐，α‑氨基‑γ‑丁内酯卤酸盐与甲基硒醇盐加成开环，有机酸酸化，重结晶后获得D‑或L‑硒代蛋氨酸。得到的产品化学纯度>99%，且高光学纯度普遍ee> 99%。本发明原料廉价易得，步骤简单易操作，反应条件简单，适合规模化生产。
• KRIEF, A.;TRABELSI, M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-8, C. 1203-1210
  作者：KRIEF, A.、TRABELSI, M.

  DOI：——

  日期：——
• 一种采用一锅法合成硒代蛋氨酸的方法
  申请人：苏州至善化学有限公司

  公开号：CN108794365B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了一种采用一锅法合成硒代蛋氨酸的方法，包括步骤为：将硒和还原剂混合发生还原反应，得到金属二氧化物M­2Se2；将α‑胺基保护的高丝氨酸内酯加入到还原反应结束后的含有金属二氧化物M­2Se2的溶液中反应，得到α‑胺基保护的二硒代高胱氨酸；对α‑氨基保护的二硒代高胱氨酸先进行还原，再甲基化，得到α‑胺基保护的硒代蛋氨酸；对α‑胺基保护的硒代蛋氨酸去保护得到硒代蛋氨酸。通过上述方式，本发明的合成方法成本低，产率高，产品纯度高，可用于大批量生产，避免了工艺环节中可能会产生的毒性污染，极大减少了对环境的污染和对操作人员的伤害。