2-(2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide | 104273-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide
• 英文别名: 2-(prop-2-ynylthio)-1H-benzo[d]imidazolium bromide；2-Propynylthiobenzimidazole；2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-benzimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 104273-43-0
• 化学式: BrH*C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 269.165
• InChiKey: HDHVYXZFAPNQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Interaction of benzimidazole-2-thione with propargyl bromide and 1,3-dibromopropyne

  摘要：

  Interaction of benzimidazole-2-thione with propargyl bromide under found conditions permitted the direct synthesis of 2-(2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide, the base 2-(2-propynylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole, stable crystalline 2-(1,2-propadienylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole, and 3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]benzimidazole. The reaction of benzimidazole-2-thione with 1,3-dibromopropyne in chloroform or absolute methanol gave 2-(3-bromo-2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide, and in absolute methanole in the presence of a twofold excess of sodium methoxide the reaction proceeded stereo-and regioselectively to give 3-[(Z)-bromomethylidene][1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]benzimidazole.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0166-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  合成2-硫代苯并咪唑衍生物作为潜在的抗丝虫剂

  摘要：

  几种5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑和2-硫代苯并咪唑的脂族酸，酯，N，N-二烷基甲酰胺和硫代羧酰胺是通过使溴代脂肪酸，溴代脂族酸酯和N，N-二烷基氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯与5在碱存在下的-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑或2-硫代苯并咪唑 在碱存在下，通过2-硫代苯并咪唑与氯甲酸甲酯或氯甲酸乙酯反应，制得2-硫代羰基甲氧基-和2-硫代羰基乙氧基苯并咪唑。但是，使5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应，得到5-苯甲酰基-2-乙基硫代苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220525

文献信息

• A Palladium Iodide-Catalyzed Cyclocarbonylation Approach to Thiadiazafluorenones
  作者：Lucia Veltri、Veronica Paladino、Pierluigi Plastina、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01028

  日期：2016.7.15

  The first example of an additive cyclocarbonylation process leading to 1-thia-4a,9-diazafluoren-4-ones is reported. This process is based on the reaction of readily available 2-(propynylthio)benzimidazoles with carbon monoxide carried out in EtOH at 100 degrees C under a 5/2 mixture of CO-CO2 at 70 atm in the presence of the PdI2/KI catalytic system. Experimental evidence suggests a mechanistic pathway involving N-palladation of the substrate followed by CO insertion, triple bond insertion, protonolysis, and isomerization.