ethyl 2-[4-(methylsulfanyl)benzyl]-3-oxobutanoate | 501033-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-[4-(methylsulfanyl)benzyl]-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-(methylthio)benzyl)-3-oxobutanoate；ethyl 2-(4-methylthiophenylmethyl)-3-oxo-butanoate；ethyl 2-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 501033-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: GZHXXFMVLKOYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(methylsulfanyl)benzyl]-3-oxobutanoate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 苄基三丁基氯化铵 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-methyl-4-[4-(methylsulfanyl)benzyl]-1H-pyrazol-3-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  发现 remogliflozin etabonate：一种有效且高度选择性的 SGLT2 抑制剂

  摘要：

  我们优化了口服给药后从小鼠尿液中获得的 WAY-123783活性代谢物(1)的结构，以提高对 SGLT2 的选择性和口服生物利用度。O-葡萄糖苷衍生物24（remogliflozin etabonate）随后被鉴定为一种有效的、高选择性的、可口服的 SGLT2 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116033
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫代)苄氯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 ethyl 2-[4-(methylsulfanyl)benzyl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现 remogliflozin etabonate：一种有效且高度选择性的 SGLT2 抑制剂

  摘要：

  我们优化了口服给药后从小鼠尿液中获得的 WAY-123783活性代谢物(1)的结构，以提高对 SGLT2 的选择性和口服生物利用度。O-葡萄糖苷衍生物24（remogliflozin etabonate）随后被鉴定为一种有效的、高选择性的、可口服的 SGLT2 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116033

文献信息

• Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole-Based Agents Active Against Tuberculosis (TB), Multidrug-Resistant (MDR) TB and Extensively Drug-Resistant (XDR) TB
  作者：Marco Pieroni、Suresh K. Tipparaju、Shichun Lun、Yang Song、A. Willem Sturm、William R. Bishai、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1002/cmdc.201000490

  日期：2011.2.7

  The struggle against tuberculosis (TB) is still far from over. TB, caused by Mycobacterium tuberculosis, is one of the deadliest infections worldwide. Co‐infection with human immunodeficiency virus (HIV) and the emergence of multidrug‐resistant tuberculosis (MDR‐TB) and extensively drug‐resistant tuberculosis (XDR‐TB) strains have further increased the burden for this disease. Herein, we report the

  抗击结核病的斗争还远未结束。结核病由结核分枝杆菌引起，是全世界最致命的感染之一。人类免疫缺陷病毒（HIV）的合并感染以及耐多药结核病（MDR-TB）和广泛耐药结核病（XDR-TB）菌株的出现进一步加重了该病的负担。在此，我们报告了2-(4-氯苄基)-3-甲基-1-氧代-1 H ,5 H -吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲腈作为有效抗结核药物的发现及其结构该分子的修饰导致类似物具有更高的效力和更低的毒性。许多这些衍生物在亚微摩尔浓度下也具有对抗耐药结核菌株的活性，并且对 Vero 细胞没有明显的毒性，从而强调了它们作为开发新抗结核药物的新型支架的价值。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'ENPP1
  申请人：VOLASTRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021257614A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure relates generally to inhibitors of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions thereof, and methods of using said compounds and compositions thereof. More specifically, the present disclosure relates to triazolopyrimidine and imidazolopyrimidine inhibitors of ENPP1 and methods of their use for treating disease mediated by ENPP1.

  本公开涉及抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的抑制剂，其组成物和使用该化合物和其组成物的方法。更具体地，本公开涉及三唑嘧啶和咪唑嘧啶抑制剂的ENPP1及其使用方法，用于治疗由ENPP1介导的疾病。
• O-pyrazole glucoside SGLT2 inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20030087843A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A compound of formula I 1 wherein A is CH 2 or (CH 2 ) 2 ; R 1 is hydrogen, arylalkyl, alkenyl, or alkyl; R2 is alkyl or perfluoroalkyl; and R 3 and R 4 are as defined herein. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of diabetes and related diseases, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  化合物I1的化学式为：其中A为CH2或( )2；R1为氢、芳基烷基、烯丙基或烷基；R2为烷基或全氟烷基；R3和R4的定义如本文所述。还提供了使用这些化合物治疗糖尿病及相关疾病的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• O-PYRAZOLE GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS AND METHOD OF USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1432720A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• [EN] O-PYRAZOLE GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS AND METHOD OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE SGLT2 CONTENANT DU GLUCOSIDE DE O-PYRAZOLE ET METHODE D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003020737A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  A compound of formula (I), wherein A is CH2 or (CH2)2; R1 is hydrogen, arylalkyl, alkenyl, or alkyl; R2 is alkyl or perfluoroalkyl; and R?3 and R4¿ are as defined herein. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of diabetes and related diseases, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.