[(3Z,5Z,8R,9S,10R,11R,14S,15Z,18R,20R,21Z,24S)-24-[(E,2S,3S,4S,7R,8S,9R,10R)-9-乙酰氧基-7-[(2S)-2-二甲基氨基丙酰基]氧基-12-(甲酰基-甲基氨基)-3-羟基-4,8,10-三甲基十二碳-11-烯-2-基]-10-羟基-14,20-二甲氧基-9,11,15,18-四甲基-2-氧代-1-氧杂环二十四碳-3,5,15,21-四烯-8-基](2S)-2-二甲基氨基-3-甲氧基丙烷酸酯 | 151923-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: [(3Z,5Z,8R,9S,10R,11R,14S,15Z,18R,20R,21Z,24S)-24-[(E,2S,3S,4S,7R,8S,9R,10R)-9-乙酰氧基-7-[(2S)-2-二甲基氨基丙酰基]氧基-12-(甲酰基-甲基氨基)-3-羟基-4,8,10-三甲基十二碳-11-烯-2-基]-10-羟基-14,20-二甲氧基-9,11,15,18-四甲基-2-氧代-1-氧杂环二十四碳-3,5,15,21-四烯-8-基](2S)-2-二甲基氨基-3-甲氧基丙烷酸酯
• 英文名称: aplyronine A
• 英文别名: [(3E,5E,8R,9S,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-24-[(E,2S,3S,4S,7R,8S,9R,10R)-9-acetyloxy-7-[2-(dimethylamino)propanoyloxy]-12-[formyl(methyl)amino]-3-hydroxy-4,8,10-trimethyldodec-11-en-2-yl]-10-hydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyl-2-oxo-1-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-8-yl] 2-(dimethylamino)-3-methoxypropanoate
• CAS: 151923-84-1
• 化学式: C₅₉H₁₀₁N₃O₁₄
• 分子量: 1076.46
• InChiKey: JMXMEKJLQWJRHY-OBKZDOTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  988.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  CHCl3, Methanol

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3Z,5Z,8R,9S,10R,11R,14S,15Z,18R,20R,21Z,24S)-24-[(E,2S,3S,4S,7R,8S,9R,10R)-9-乙酰氧基-7-[(2S)-2-二甲基氨基丙酰基]氧基-12-(甲酰基-甲基氨基)-3-羟基-4,8,10-三甲基十二碳-11-烯-2-基]-10-羟基-14,20-二甲氧基-9,11,15,18-四甲基-2-氧代-1-氧杂环二十四碳-3,5,15,21-四烯-8-基](2S)-2-二甲基氨基-3-甲氧基丙烷酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 288.0h， 以44%的产率得到Aplyronine C
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯 Aplyronine A 与其多功能光亲和衍生物建立的肌动蛋白和肌动蛋白相关蛋白的相互作用

  摘要：

  抗肿瘤和凋亡大环内酯 aplyronine A (ApA) 是一种有效的肌动蛋白解聚剂。我们开发了一种在 C34 末端带有芳基二氮丙啶基团的 ApA 乙炔类似物，它与肌动蛋白形成共价键。使用 aplyronines A 和 C 的光亲和生物素衍生物，Arp2 和 Arp3（肌动蛋白相关蛋白）与来自肿瘤细胞裂解物的肌动蛋白一起被特异性纯化为结合蛋白。然而，Arp2 和 Arp3 不与 aplyronine 光亲和衍生物共价结合。因此，肌动蛋白相关蛋白可能作为肌动蛋白/ApA 复合物的三元加合物或通过寡聚肌动蛋白间接结合到 ApA。

  DOI：

  10.1021/ja310495p
• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到[(3Z,5Z,8R,9S,10R,11R,14S,15Z,18R,20R,21Z,24S)-24-[(E,2S,3S,4S,7R,8S,9R,10R)-9-乙酰氧基-7-[(2S)-2-二甲基氨基丙酰基]氧基-12-(甲酰基-甲基氨基)-3-羟基-4,8,10-三甲基十二碳-11-烯-2-基]-10-羟基-14,20-二甲氧基-9,11,15,18-四甲基-2-氧代-1-氧杂环二十四碳-3,5,15,21-四烯-8-基](2S)-2-二甲基氨基-3-甲氧基丙烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  以镍/铬介导的偶联反应为特征的第二代苹果碱A的全合成†

  摘要：

  使用Ni / Cr介导的偶联反应作为关键步骤，实现了有效的抗肿瘤海洋大环内酯aplyronine A的第二代全合成。基于最长的线性序列，分38步获得的第二代aplyronine A合成途径的总产率为1.4％。与我们的第一代合成的邻苯丙氨酸A路径相比，第二代合成极大地提高了收率和步骤数。特别是，我们在C13立体中心和C14–C15（ENi / Cr介导的不对称偶联反应））-三取代双键。此外，我们为C21–C28和C29–C34之间的不对称Ni / Cr介导的偶联反应建立了有效的反应条件。因此，该偶联反应以各链段的等摩尔比进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob02241c

文献信息

• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。
• Total Synthesis of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin
  作者：Hideo Kigoshi、Makoto Ojika、Takeshi Ishigaki、Kiyotake Suenaga、Tsuyoshi Mutou、Akira Sakakura、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00095a072

  日期：1994.8