meso-Conduritol D tetraacetate | 123354-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-Conduritol D tetraacetate
• 英文别名: 3r,4c,5c,6c-tetraacetoxy-cyclohexene；3r,4c,5c,6c-Tetraacetoxy-cyclohexen；[(1R,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 123354-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: REXNPDYWUANMIX-KPWCQOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-Conduritol D tetraacetate 在 正丁醇 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(+)-(1R,2R,3S,4S)-1-hydroxy-2,3,4-triacetoxy-5-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrisation of conduritol D. preparation of homochiral intermediates for the synthesis of cyclitols and aminocyclitols

  摘要：

  From meso-conduritol D tetraacetate four homochiral partial derivatives, namely (+)-(1R,2R,3S,4S)-1-hydroxy-2,3,4-triacetoxy-5-cyclohexene, (-)-(1R,2R, 3S,4S)-2-hydroxy-1,3 ,4-triacetoxy-5-cyclohexene, (-)-(1R,2R, 3S,4S)-1-benzoyloxy-3,4-diacetoxy-2-hydroxy-5-cyclohexene and (+)-(1R,2R,3S,4S)-3,4-diacetoxy-1,2-dihydroxy-5-cyclohexene, have been prepared through enzymatic reactions catalysed by one of the following lipases: from porcine pancreas, from Mucor miehei and from Candida cylindracea. These compounds are of potential utility in the synthesis of cyclitols and aminocyclitols. As an example, the preparation of the previously unreported (+)-conduramine C-4 is also reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00342-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 meso-Conduritol D tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol C（1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3 / 4-tetrol）的合成†

  摘要：

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720219

文献信息

• Catalytic One-Pot Osmylation of Cyclohexadienes: Stereochemical and conformational studies of the resulting polyols
  作者：Th�ophile Tschamber、Fr�d�rique Backenstrass、Hans Fritz、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750408

  日期：1992.6.24

  Catalytic double osmylation is described for a series of cyclohexadienes in acetone/H2O in the presence of the co-oxidant N-methylmorpholine N-oxide (NMO). The formation of polyols occurred stereospecifically with cyclohexadienes 3,7, and 11a, leading thereby to tetrols 5a, and 9a and to allo-inositol (14a), respectively. To the contrary, trans-cyclohexadiene-diol 15a gave a mixture of the stereoisomeric

  描述了在共氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）存在下在丙酮/ H 2 O中的一系列环己二烯的催化双渗透作用。多元醇的形成与环己二烯立体有择发生3,7，和11a中，从而导致四醇5A，以及图9a和同种异体肌醇（14A分别地）。相反，反式-环己二烯二醇15a给出了立体异构肌醇18a（epi），19a（neo）和20a（手电筒）。高场NMR使多羟基化衍生物的构象分析更加清晰。
• Synthesis of Both Enantiomers of Conduritol C Tetraacetate and ofmeso-Conduritol D Tetraacetate by Oxidation of Benzoquinone Bis(ethylene acetal)
  作者：Martin Lang、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600764

  日期：2007.2

  Epoxidation of p-benzoquinone bis(ethylene acetal) (1) with m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide/benzonitrile afforded corresponding monoepoxide 2, which was converted into p-benzoquinone mono(ethylene acetal) monoepoxide 5 with perchloric acid. Dihydroxylation of 1 with osmium tetroxide or ruthenium trichloride/sodium periodate afforded corresponding cis-diol 6, which was subsequently acetylated

  对苯醌双（乙缩醛）（1）与间氯过苯甲酸或过氧化氢/苯甲腈环氧化得到相应的单环氧化物 2，用高氯酸将其转化为对苯醌单（乙缩醛）单环氧化物 5。1与四氧化锇或三氯化钌/高碘酸钠二羟基化得到相应的顺式二醇6，随后乙酰化得到二乙酸酯7。7中的一个乙缩醛部分可以在无溶剂条件下用硅胶/氯化铁选择性水解得到酮 8，在用硼氢化钠还原和随后形成的醇基乙酰化后，得到两种非对映体三乙酸酯 10。水解两种非对映体 10 中剩余的缩醛官能团，然后如上所述还原第二个羰基，分别得到外消旋 conduritol C 和内消旋 conduritol D 四乙酸酯 12 和 13。用 Lipozym 对外消旋阿拉伯结构的三乙酸酯 10 进行酶促拆分失败，而核糖结构的对应物反应平稳，得到对映体纯的 D-核糖和 L-核糖结构的三乙酸酯 10。后一对对映体纯的三乙酸酯被转化为两者conduritol C四乙酸酯13的对映异构体如外消旋化合物所述。(©
• Enantiospecific synthesis of (4S,5S,6S)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone and (+)-conduritol C from fluorobenzene via microbial oxidation
  作者：Howard A. J. Carless、Ozer Z. Oak

  DOI：10.1039/c39910000061

  日期：——

  Epoxidation of the chiral diene 5, produced by Pseudomonas putida oxidation of fluorobenzene, gave fluoroconduritol 9 and cyclohexenone 11; the latter was used in a short synthesis of (+)-conduritol C 1.

  由恶臭假单胞菌氧化氟苯产生的手性二烯5的环氧化，得到氟conduritol 9和环己烯酮11。后者被用于（+）-conduritol C 1的短合成中。
• Hydroxyhalogenations of acyloxycyclohex-2-enes. Part 3.1 Iterative 1,2-hydroxyiodination of acetoxycyclohex-2-ene: preparation of tetraacetyl conduritol D
  作者：Johannes Bange、Alan F. Haughan、J. R. Knight、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/a709056k

  日期：——

  Compound 22, the tetraacetyl derivative of conduritol D, has been synthesized by repeated hydroxyiodination reactions in nine steps from acetoxycyclohex-2-ene.

  化合物22，即conduritol D的四乙酰基衍生物，是由乙酰氧基环己-2-烯经九步重复的羟基碘化反应合成的。
• Further hydroxyiodination of 1-acetoxycyclohex-2-enes: Preparation of tetraacetyl conduritol D
  作者：Jon Knight、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01404-9

  日期：1996.9

  The 1,2-iodohydroxylation of 1-acetoxycyclohex-2-enes has been extrapolated: tetraacetyl Conduritol D may be prepared by iteration of the reaction.

  已经推断出1-乙酰氧基环己-2-烯的1，2-碘羟基化：可通过重复反应来制备四乙酰基ConduritolD。