2'-acrylamidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose | 200407-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2'-acrylamidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxyethylacrylamide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-d-galactopyranosyloxyethyl acrylamide；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(prop-2-enoylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 200407-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₁
• 分子量: 445.423
• InChiKey: QYJQRZYFUURPIC-QFACEVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acrylamidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93.9%的产率得到β-D-galactopyranosyloxyethyl acrylamide
  参考文献：
  名称：

  负载妥布霉素的复合物预防和破坏铜绿假单胞菌生物膜

  摘要：

  碳水化合物基材料越来越多地被研究用于从医疗保健到先进功能材料的一系列应用。合成糖聚合物特别有吸引力，因为它们具有低毒性和免疫原性，可用作靶向糖结合蛋白（凝集素）的多价配体。在这里，我们利用 RAFT 聚合合成了两个新型二嵌段共聚物家族，这些共聚物由含有吡喃甘露糖或吡喃半乳糖侧链单元的糖聚合物嵌段组成，用 2-丙烯酰胺基-2-甲基-1-丙磺酸钠 (AMPS) 拉长生成聚阴离子堵塞。后者通过静电相互作用实现阳离子氨基糖苷类抗生素妥布霉素的络合（负载效率在 0.5-6.3 wt% 范围内，取决于共聚物）。所得药物载体通过动态光散射、zeta 电位和透射电子显微镜进行表征。测试了负载妥布霉素的复合物防止聚集或破坏生物膜的能力铜绿假单胞菌革兰氏阴性菌导致大部分医院感染，特别是在免疫功能低下的患者中。铜绿假单胞菌具有两种特异性的四聚体碳水化合物结合粘附素，LecA（PA-IL，半乳糖/N-乙酰基-D-半乳糖胺结合）和

  DOI：

  10.1007/s13346-021-01085-3
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-acrylamidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  含有吡喃糖形式碳水化合物残基的功能性聚合物刷的合成及其与蛋白质的特异性和非特异性相互作用

  摘要：

  含有不同糖残基，2'-acrylamidoethyl-α-三新颖的N-取代的丙烯酰胺单体d -mannopyranoside，2'-acrylamidoethyl-β- d吡喃葡萄糖苷，和2'-acrylamidoethyl-β- d -galactopyranoside，在吡喃糖形式被合成。通过使用未保护的糖单体的表面引发的原子转移自由基聚合（SI-ATRP），在硅基底上制备了相应的糖聚合物刷。糖聚合物刷的形成通过椭圆光度法，ATR-FTIR，水接触角分析，原子力显微镜分析和X射线光电子能谱得到了很好的表征。彻底研究了卤素，配体和溶剂对聚合的影响。结果表明，CuCl / CuCl 2最佳比例的Cu（I）/ Cu（II）的/ tris（2-二甲基氨基乙基）胺（Me 6 TREN）催化体系生产的糖聚合物具有高分子量（M n = 44-140 kDa）和相对窄的分子量分布（PDI = 1.4）。所得糖聚合物刷的干厚度（10-36

  DOI：

  10.1021/bm100882q

文献信息

• Lectin and E. coli Binding to Carbohydrate-Functionalized Oligo(ethylene glycol)-Based Microgels: Effect of Elastic Modulus, Crosslinker and Carbohydrate Density
  作者：Fabian Schröer、Tanja J. Paul、Dimitri Wilms、Torben H. Saatkamp、Nicholas Jäck、Janita Müller、Alexander K. Strzelczyk、Stephan Schmidt

  DOI：10.3390/molecules26020263

  日期：——

  The synthesis of carbohydrate-functionalized biocompatible poly(oligo(ethylene glycol) methacrylate microgels and the analysis of the specific binding to concanavalin A (ConA) and Escherichia coli (E. coli) is shown. By using different crosslinkers, the microgels’ size, density and elastic modulus were varied. Given similar mannose (Man) functionalization degrees, the softer microgels show increased ConA uptake, possibly due to increased ConA diffusion in the less dense microgel network. Furthermore, although the microgels did not form clusters with E. coli in solution, surfaces coated with mannose-functionalized microgels are shown to bind the bacteria whereas galactose (Gal) and unfunctionalized microgels show no binding. While ConA binding depends on the overall microgels’ density and Man functionalization degree, E. coli binding to microgels’ surfaces appears to be largely unresponsive to changes of these parameters, indicating a rather promiscuous surface recognition and sufficiently strong anchoring to few surface-exposed Man units. Overall, these results indicate that carbohydrate-functionalized biocompatible oligo(ethylene glycol)-based microgels are able to immobilize carbohydrate binding pathogens specifically and that the binding of free lectins can be controlled by the network density.

  这篇文章介绍了碳水化合物功能化生物相容性聚(寡聚乙二醇甲基丙烯酸酯)微凝胶的合成，以及对康卡那瓦林A（ConA）和大肠杆菌（E. coli）的特异性结合分析。通过使用不同的交联剂，微凝胶的尺寸、密度和弹性模量被改变。在相似的甘露糖（Man）功能化程度下，较软的微凝胶显示出增加的ConA吸收，可能是由于ConA在密度较低的微凝胶网络中扩散增加。此外，虽然微凝胶在溶液中与大肠杆菌没有形成团簇，但涂有甘露糖功能化微凝胶的表面显示出与细菌的结合，而半乳糖（Gal）和未功能化的微凝胶则没有结合。虽然ConA结合取决于整体微凝胶的密度和Man功能化程度，但E. coli对微凝胶表面的结合似乎对这些参数的变化不太敏感，表明表面识别相对杂乱，而对少量暴露在表面的Man单位具有足够强的锚定力。总的来说，这些结果表明，碳水化合物功能化的生物相容性寡聚乙二醇基微凝胶能够特异地固定碳水化合物结合的病原体，并且自由凝集素的结合可以通过网络密度来控制。
• Structure-Controllable and Mass-Produced Glycopolymersomes as a Template of the Carbohydrate@Ag Nanobiohybrid with Inherent Antibacteria and Biofilm Eradication
  作者：Hanchen Wei、Caiyun Yang、Feihu Bi、Bang Li、Rui Xie、Deshui Yu、Shuzhen Fang、Zan Hua、Qingqing Wang、Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c01003

  日期：2024.1.8