2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose-O-benzyloxime | 266677-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose-O-benzyloxime
• CAS: 266677-35-4
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₅
• 分子量: 525.645
• InChiKey: ONEAXZQMRACUEG-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose-O-benzyloxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-N-acetyl-4,5-di-O-benzyl-3-N-benzyloxyamino-3-deoxy-6-benzyloxymethyl-D-gluco-(2R)-methoxy-1,2λ⁵-oxaphosphorinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycophostones:  Cyclic Phosphonate Analogues of Biologically Relevant Sugars

  摘要：

  Analogues of L-fucose, N-acetyl-D-glucosamine, N-acetyl-D-mannosamine, and N-acetyl neuraminic acid in which the anomeric carbon atom was replaced by a phosphonyl group (phostones or cyclic phosphonates) were synthesized by stereocontrolled methods relying on the Abramov reaction.

  DOI：

  10.1021/jo991696l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 、 苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose-O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycophostones:  Cyclic Phosphonate Analogues of Biologically Relevant Sugars

  摘要：

  Analogues of L-fucose, N-acetyl-D-glucosamine, N-acetyl-D-mannosamine, and N-acetyl neuraminic acid in which the anomeric carbon atom was replaced by a phosphonyl group (phostones or cyclic phosphonates) were synthesized by stereocontrolled methods relying on the Abramov reaction.

  DOI：

  10.1021/jo991696l