(2S,3R,6R)-3,6-dihydro-2-methyl-6-(thiophenylmethyloxy)-3-O-acetyl-2H-pyran-3-ol | 1192736-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R,6R)-3,6-dihydro-2-methyl-6-(thiophenylmethyloxy)-3-O-acetyl-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1192736-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: MPCZMVMOPICJSO-GLQYFDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R,6R)-3,6-dihydro-2-methyl-6-(thiophenylmethyloxy)-3-O-acetyl-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基重排非对映选择性合成硫苷

  摘要：

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03302

文献信息

• 不饱和硫苷化合物及其选择性合成方法与应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113651863A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种选择性合成式(II)α‑硫苷化合物、式(III)β‑硫苷化合物的合成方法，在反应溶剂中，以三乙酰葡萄糖烯为反应原料，以不同取代基的有机硫代硫酸盐为硫源，在金属钯盐、配体的作用下，选择性合成α‑硫苷化合物(II)、β‑硫苷化合物(III)。本发明所述的合成方法，原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受优秀。本发明实现了一些复杂分子的合成与修饰，为药物化学的研究提供了选择性构建含有不饱和键硫苷化合物的高效方法。
• Scope of AuCl3 in the activation of per-O-acetylglycals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Srinivasa Rao Koppolu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.087

  日期：2009.9

  Gold(III)chloride in catalytic amounts activates 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactal, and 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal efficiently. The activated species can be employed in the Ferrier reaction with different nucleophiles at ambient conditions. Attempts have been made to make beta-anomer of the Ferrier product from anomeric-O-propargylated Ferrier product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.