1-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]-5-methyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]pyrimidin-2(1H)-one | 947251-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]-5-methyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 947251-87-8
• 化学式: C₂₉H₄₈N₂O₄SSi₂
• 分子量: 576.948
• InChiKey: HUTHCXRZNMPPFL-ISJGIBHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]-5-methyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]pyrimidin-2(1H)-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(2'-deoxyribofuranosyl)-5-methyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化胸苷均苯三甲磺酸酯的C-C键形成反应

  摘要：

  从容易制备的芳基嘧啶酮核苷类似物C-4的简便合成ö 4报道胸苷-arylsulfonate衍生物。两个O 4制备了-芳基磺酰基胸苷前体（4-甲基苯基）磺酰基和（2,4,6-三甲基苯基）磺酰基，并对其稳定性进行了分析。两者中，后者具有与各种芳基硼酸进行Pd催化的C-C键形成反应的合适稳定性和反应性。与在嘧啶核苷的C-5位上的类似反应相比，在C-4位上的这些反应是不平凡的，其中芳基磺酸盐前体的水解在某些情况下是竞争性反应。在这些反应中有明显的溶剂影响，但是可以通过仔细控制条件来获得成功的反应。许多反应在室温下有效进行，缺电子的芳基硼酸也可以在合适的条件下交联。这些产品的去甲硅烷基化也是很重要的，并测试了各种条件。最后，用C-4芳基嘧啶酮核苷类似物进行了抗病毒筛选，但没有一个具有任何有趣的活性。该研究代表了芳基硼酸与衍生自嘧啶核苷的芳基磺酸盐的交叉偶联，首次成功合成了C-4芳基嘧啶酮酮核苷类似物，以及对该类新化合物的抗病毒测试。

  DOI：

  10.1021/jo070843+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 sodium hydride 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]-5-methyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化胸苷均苯三甲磺酸酯的C-C键形成反应

  摘要：

  从容易制备的芳基嘧啶酮核苷类似物C-4的简便合成ö 4报道胸苷-arylsulfonate衍生物。两个O 4制备了-芳基磺酰基胸苷前体（4-甲基苯基）磺酰基和（2,4,6-三甲基苯基）磺酰基，并对其稳定性进行了分析。两者中，后者具有与各种芳基硼酸进行Pd催化的C-C键形成反应的合适稳定性和反应性。与在嘧啶核苷的C-5位上的类似反应相比，在C-4位上的这些反应是不平凡的，其中芳基磺酸盐前体的水解在某些情况下是竞争性反应。在这些反应中有明显的溶剂影响，但是可以通过仔细控制条件来获得成功的反应。许多反应在室温下有效进行，缺电子的芳基硼酸也可以在合适的条件下交联。这些产品的去甲硅烷基化也是很重要的，并测试了各种条件。最后，用C-4芳基嘧啶酮核苷类似物进行了抗病毒筛选，但没有一个具有任何有趣的活性。该研究代表了芳基硼酸与衍生自嘧啶核苷的芳基磺酸盐的交叉偶联，首次成功合成了C-4芳基嘧啶酮酮核苷类似物，以及对该类新化合物的抗病毒测试。

  DOI：

  10.1021/jo070843+