2-(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid | 186044-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 3-nitrofurazanacetic acid
• CAS: 186044-14-4
• 化学式: C₄H₃N₃O₅
• mdl: MFCD00604389
• 分子量: 173.085
• InChiKey: FPOFATNKKIPHTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以65 %的产率得到3,4-bis(4'-nitrofurazan-3'-yl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  更安全、更方便地合成 3,4-双(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (BNFF/DNTF)

  摘要：

  描述了 3,4-双（4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基）-1,2,5-恶二唑-2-氧化物（BNFF 或 DNTF）的更安全、方便和可扩展的合成. 通过单晶 X 射线衍射对所得产物进行了充分表征和进一步证实。对串联硝化-环化反应过程进行了优化，并对最优反应体系的热稳定性进行了研究。将 3-Amino-4-(carboxymethyl)furazan 氧化，然后用稀混合酸（HNO 3和 H 2 SO 4)得到BNFF，收率52%，液相色谱分析纯度99%。与之前报道的一些依赖高浓度过氧化氢溶液并存在危险的放热曲线的多步方法相比，这种用于合成 BNFF 的新方法有望更安全、更高效。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00250
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以80 %的产率得到2-(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  更安全、更方便地合成 3,4-双(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (BNFF/DNTF)

  摘要：

  描述了 3,4-双（4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基）-1,2,5-恶二唑-2-氧化物（BNFF 或 DNTF）的更安全、方便和可扩展的合成. 通过单晶 X 射线衍射对所得产物进行了充分表征和进一步证实。对串联硝化-环化反应过程进行了优化，并对最优反应体系的热稳定性进行了研究。将 3-Amino-4-(carboxymethyl)furazan 氧化，然后用稀混合酸（HNO 3和 H 2 SO 4)得到BNFF，收率52%，液相色谱分析纯度99%。与之前报道的一些依赖高浓度过氧化氢溶液并存在危险的放热曲线的多步方法相比，这种用于合成 BNFF 的新方法有望更安全、更高效。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00250

文献信息

• Esterification of 1,2,5-oxadiazolylacetic acids with polynitro alcohols
  作者：T. V. Romanova、M. P. Zelenov、S. F. Mel’nikova、I. V. Tselinsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0303-0

  日期：2009.10

  Reactions of 4-substituted (1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acids with 2,2,2-trinitro- and 2-fluoro-2,2-dinitroethanols afford the corresponding esters that can be useful as components of gas generating compositions.

  4-取代(1,2,5-恶二唑-3-基)乙酸与2,2,2-三硝基和2-氟-2,2-二硝基乙醇的反应生成相应的酯，这些酯可以作为气体生成组合物的组分。
• 一种DNTF的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN115260118B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种DNTF的制备方法，以氨基呋咱乙酸（AFAA）为原料首先被双氧水或双氧水/钨酸钠在浓硫酸存在下氧化为硝基呋咱乙酸（NFAA）；然后NFAA在浓硝酸与浓硫酸作用下缩合成DNTF，两步总产率高达56%，纯度大于99%。该制备方法避免了高浓度H2O2溶液的使用，反应条件温和，工艺更加安全，反应平稳，易于工程化放大。
• Tselinskii; Mel'nikova; Zelenov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 734 - 737
  作者：Tselinskii、Mel'nikova、Zelenov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(3,5-dinitropyrazol-4-yl)-4-nitrofurazan and its salts
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Igor L. Yudin、Nadezhda V. Palysaeva、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1002/jhet.708

  日期：2012.3

  AbstractThe annulation reaction of vinamidinium salt containing nitrofurazanyl moiety at the β‐position gives access to the corresponding pyrazole. At nitration, two nitro groups were installed to the pyrazole ring. The synthesized 3‐(3,5‐dinitropyrazol‐4‐yl)‐4‐nitrofurazan13is strong NH acid and a new family energetic salts was prepared by direct neutralization with high nitrogen bases. Compound13crystallizes in the monoclinic space groupP21/c, and charaterized by high density of 1.979 g/cm3(at 100 K). J. Heterocyclic Chem., (2012).