1-bromo-4-(2-phenoxyethenyl)benzene | 349647-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-phenoxyethenyl)benzene
• CAS: 349647-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: ACXPHGRBRCIRQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 1-bromo-4-(2-phenoxyethenyl)benzene 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-(4-溴苯基)亚乙基)-2-(2,4-二硝基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  Naidan, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 10, p. 1600 - 1602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-bromovinyl)benzene 、 苯酚 在 copper(l) iodide 、 2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到1-bromo-4-(2-phenoxyethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用烯胺酮作为有效配体的苯酚与芳基/乙烯基卤化物的化学选择性铜催化的C-O偶联反应

  摘要：

  苯酚与芳基/乙烯基卤化物之间的铜催化Ullmann C-O偶联反应已通过（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮有效地进行，一种容易获得的烯胺酮，作为配体。这种新的配体因其容易获得，广泛的适用性和良好的效率而具有优势。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2886

文献信息

• Formation of Disubstituted β-Lactones Using Bifunctional Catalysis
  作者：Michael A. Calter、Olexandr A. Tretyak、Christine Flaschenriem

  DOI：10.1021/ol050411q

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Acid chlorides and aromatic aldehydes react in the presence of a stoichiometric amount of a tertiary amine and catalytic amounts of a cinchona alkaloid derivative and a Lewis acid to produce beta-lactones in high diastereo- and enantioselectivity. The sense of the diastereoselectivity depends on the substitution of the acid chloride, with the reactions of aliphatic acid chlorides

  [反应：见正文]酰氯和芳族醛在化学计量的叔胺和催化量的金鸡纳生物碱衍生物和路易斯酸的存在下反应，以高非对映体和对映体选择性产生β-内酯。非对映选择性的意义取决于酰氯的取代，其中脂族酰氯的反应主要给出反式异构体，而烷氧基乙酰氯的反应则有利于顺式异构体的形成。