ethyl 4-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)-4-oxobutanoate | 1598414-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1598414-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: UQDDDZRIJLBEMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 ethyl 4-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)-4-oxobutanoate 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Three-component synthesis of disubstituted 2H-pyrrol-2-ones: preparation of the violacein scaffold

  摘要：

  An efficient, three-component, microwave-mediated cyclization to prepare the 3,5-disubstituted 2H-pyrrol-2-one core of the bis-indole alkaloid, violacein, is described. Preliminary results indicate an iterative, thermally driven, condensation of a gamma-ketoester, ammonium acetate, and isatin in polyethylene glycol. This methodology is an effective and environmentally benign route to prepare a series of violacein analogs in good overall yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.111
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 丁二酸单乙酯酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到ethyl 4-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Three-component synthesis of disubstituted 2H-pyrrol-2-ones: preparation of the violacein scaffold

  摘要：

  An efficient, three-component, microwave-mediated cyclization to prepare the 3,5-disubstituted 2H-pyrrol-2-one core of the bis-indole alkaloid, violacein, is described. Preliminary results indicate an iterative, thermally driven, condensation of a gamma-ketoester, ammonium acetate, and isatin in polyethylene glycol. This methodology is an effective and environmentally benign route to prepare a series of violacein analogs in good overall yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.111