2,2-Dimethyl-propionic acid 5-amino-4-(3-dimethylamino-propylamino)-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester | 870771-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 5-amino-4-(3-dimethylamino-propylamino)-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester
• CAS: 870771-93-0
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₃
• 分子量: 349.473
• InChiKey: KRMNDHZZYLJJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  76.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 5-amino-4-(3-dimethylamino-propylamino)-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 Isis-11
  参考文献：
  名称：

  SAR by MS:  Discovery of a New Class of RNA-Binding Small Molecules for the Hepatitis C Virus:  Internal Ribosome Entry Site IIA Subdomain

  摘要：

  A new class of small molecules that bind the HCV RNA IRES IIA subdomain with sub-micromolar affinity is reported. The benzimidazole 'hit' 1 with a K-D similar to 100 mu M to a 29-mer RNA model of Domain IIA was identified from a 180000-member library using mass spectrometry-based screening methods. Further MS-assisted SAR (structure-activity relationships) studies afforded benzimidazole derivatives with sub-micromolar binding affinity for the IIA RNA construct. The optimized benzimidazoles demonstrated activity in a cellular replicon assay at concentrations comparable to their K-D for the RNA target.

  DOI：

  10.1021/jm050815o
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-acetoxy-3-(2,6-difluoro-3-nitro-phenyl)-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 5-amino-4-(3-dimethylamino-propylamino)-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles and Methods of Using Same

  摘要：

  本公开涉及苯并咪唑化合物及其使用方法，用于治疗肝炎（例如丙型肝炎）、RNA病毒感染（例如寨卡病毒、登革热病毒、波瓦桑病毒、基孔肯雅病毒、肠道病毒、呼吸道合胞病毒（RSV）、裂谷热、流感病毒、塔卡里贝病毒、马亚罗病毒、西尼罗河病毒、黄热病毒和冠状病毒）以及细胞增殖失控性疾病（例如癌症）。本摘要旨在作为特定技术领域搜索的扫描工具，不限于本发明。

  公开号：

  US20210079008A1