N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclobutanecarboxamide | 1449676-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 1449676-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: QCBOUOWUPSYPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclobutanecarboxamide 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2,6-哌啶二酮,1-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  光学活性的戊二酰亚胺的有机催化双原子环扩展方法。

  摘要：

  描述了由2-氧代环丁烷羧酰胺进行光学活性戊二酰亚胺的原始两步有机催化合成，其特征在于异硫脲催化的双原子环膨胀重排。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900159
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclopentane-1,3-dione 、 4-硝基苯胺 生成 N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的对映选择性有机催化四原子环扩展：苯并唑啉酮的合成

  摘要：

  已经开发了一种对映选择性迈克尔加成反应-涉及由N-芳基仲酰胺基团激活的环丁酮和邻氨基硝基苯乙烯活化的环丁酮的双原子级联反应，用于使用双功能氨基催化剂制备功能化的八元苯并内酰胺。利用仲酰胺活化基团，可以在碱性催化条件下将八元环状产物进一步重排为具有戊二酰亚胺核心的六元异构体，而不会破坏光学纯度，具有整体的环扩-环收缩策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201810184

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Cyclobutanones to Nitroalkenes
  作者：Damien Mailhol、Maria del Mar Sanchez Duque、Wilfried Raimondi、Damien Bonne、Thierry Constantieux、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201200658

  日期：2012.12.14

  Synthetic applications of cyclobutanones other than ring expansion and fragmentation reactions are rare. Herein, highly efficient diastereo- and enantioselective organocatalytic Michael additions of 2-substituted cyclobutanone derivatives to nitroalkenes are reported allowing the stereocontrolled creation of ‘all-carbon’ quaternary centers. The approach relies on both the use of Brønsted base/hydrogen-bond

  除环扩环和断裂反应外，环丁酮的合成应用很少。在本文中，据报道2-硝基环丁酮衍生物向硝基烯烃的高效非对映和对映选择性有机催化迈克尔加成反应，从而允许立体控制生成“全碳”四元中心。该方法既依赖于布朗斯台德碱/氢键供体双功能有机催化剂的使用，也依赖于具有仲酰胺部分的环丁酮的特定稳定和活化。发现该反应很好地适应了广泛范围的底物，从而允许控制多达三个连续的立体发生中心。这项工作开辟了新的综合机会。
• An Organocatalytic Two‐atom Ring Expansion Approach to Optically Active Glutarimides
  作者：Yun‐Long Wei、Yajun Ren、Damien Mailhol、Michel Rajzmann、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/adsc.201900159

  日期：2019.6.18

  An original two‐step organocatalytic synthesis of optically active glutarimides from 2‐oxocyclobutane carboxamides is described featuring an isothiourea‐catalyzed two‐atom ring‐expansive rearrangement.

  描述了由2-氧代环丁烷羧酰胺进行光学活性戊二酰亚胺的原始两步有机催化合成，其特征在于异硫脲催化的双原子环膨胀重排。
• Enantioselective Organocatalytic Four-Atom Ring Expansion of Cyclobutanones: Synthesis of Benzazocinones
  作者：Yirong Zhou、Yun-Long Wei、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/anie.201810184

  日期：2019.1.8

  An enantioselective Michael addition– four‐atom ring expansion cascade reaction involving cyclobutanones activated by a N‐aryl secondary amide group and ortho‐amino nitrostyrenes has been developed for the preparation of functionalized eight‐membered benzolactams using bifunctional aminocatalysts. Taking advantage of the secondary amide activating group, the eight‐membered cyclic products could be

  已经开发了一种对映选择性迈克尔加成反应-涉及由N-芳基仲酰胺基团激活的环丁酮和邻氨基硝基苯乙烯活化的环丁酮的双原子级联反应，用于使用双功能氨基催化剂制备功能化的八元苯并内酰胺。利用仲酰胺活化基团，可以在碱性催化条件下将八元环状产物进一步重排为具有戊二酰亚胺核心的六元异构体，而不会破坏光学纯度，具有整体的环扩-环收缩策略。