4-(N-甲基氨基羰基)甲基苯硼酸频那醇酯 | 1256359-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N-甲基氨基羰基)甲基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N-methylethanamide
• 英文别名: 4-(methylaminocarbonylmethyl)benzeneboronic acid pinacol cyclic ester；N-Methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide；N-methyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1256359-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₂BNO₃
• 分子量: 275.156
• InChiKey: JZQKSRMOFRSRHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-甲基氨基羰基)甲基苯硼酸频那醇酯 、 2-(2,6-diiodo-4-methylphenoxy)ethanol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到2-[4-[2-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-3-[4-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]phenyl]phenyl]phenyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有三联苯骨架的小分子，非肽，非ATP竞争性polo样激酶1（Plk1）抑制剂

  摘要：

  Polo样激酶（Plk）1是一种丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶，在细胞分裂中起作用，其过表达与许多癌症的侵袭性和预后高度相关。我们已经设计，合成和评估了一系列三联苯化合物作为Plk1激酶活性的抑制剂。其中一些充当非ATP竞争性Plk1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.054
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(N-甲基氨基羰基)甲基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  具有三联苯骨架的小分子，非肽，非ATP竞争性polo样激酶1（Plk1）抑制剂

  摘要：

  Polo样激酶（Plk）1是一种丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶，在细胞分裂中起作用，其过表达与许多癌症的侵袭性和预后高度相关。我们已经设计，合成和评估了一系列三联苯化合物作为Plk1激酶活性的抑制剂。其中一些充当非ATP竞争性Plk1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.054

文献信息

• WO2023/247593
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Small-molecular, non-peptide, non-ATP-competitive polo-like kinase 1 (Plk1) inhibitors with a terphenyl skeleton
  作者：Yusuke Mita、Tomomi Noguchi-Yachide、Minoru Ishikawa、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.054

  日期：2013.2

  Polo-like kinase (Plk) 1 is a serine-threonine protein kinase that plays a role in cell division, and its overexpression is highly correlated with aggressiveness and prognosis of many cancers. We have designed, synthesized and evaluated a series of terphenyl compounds as inhibitors of the kinase activity of Plk1. Some of them act as non-ATP-competitive Plk1 inhibitors.

  Polo样激酶（Plk）1是一种丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶，在细胞分裂中起作用，其过表达与许多癌症的侵袭性和预后高度相关。我们已经设计，合成和评估了一系列三联苯化合物作为Plk1激酶活性的抑制剂。其中一些充当非ATP竞争性Plk1抑制剂。