(3-(anthracen-9-yl)-5-methylisoxazol-4-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1415103-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (3-(anthracen-9-yl)-5-methylisoxazol-4-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: [3-(Anthracen-9-yl)-5-methylisoxazol-4-yl](pyrrolidin-1-yl)methanone；(3-anthracen-9-yl-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1415103-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: GFIXUKQKCLSXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-二氧代丁基)吡咯烷 、 anthracene-9-carbonitrile N-oxide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(3-(anthracen-9-yl)-5-methylisoxazol-4-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含稠环芳环的 3-芳基异恶唑的改进合成

  摘要：

  使用氧化腈环加成 (NOC) 制备含有稠合芳环的空间位阻 3-芳基异恶唑的方法的关键比较表明，使用三乙胺作为碱或二酮、酮酯和酮酰胺偶极体的烯醇钠分别是这种转化的首选方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.084

文献信息

• Improved synthesis of 3-aryl isoxazoles containing fused aromatic rings
  作者：Yousef R. Mirzaei、Matthew J. Weaver、Scott A. Steiger、Alison K. Kearns、Mariusz P. Gajewski、Kevin C. Rider、Howard D. Beall、N.R. Natale

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.084

  日期：2012.12

  A critical comparison of methods to prepare sterically hindered 3-aryl isoxazoles containing fused aromatic rings using the nitrile oxide cycloaddition (NOC) reveal that modification of the method of Bode, Hachisu, Matsuura, and Suzuki (BHMS), utilizing either triethylamine as base or sodium enolates of the diketone, ketoester, and ketoamide dipolarophiles, respectively, was the method of choice for

  使用氧化腈环加成 (NOC) 制备含有稠合芳环的空间位阻 3-芳基异恶唑的方法的关键比较表明，使用三乙胺作为碱或二酮、酮酯和酮酰胺偶极体的烯醇钠分别是这种转化的首选方法。