(R)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one | 406226-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (R)-3-hydroxychroman-4-one；(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 406226-20-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: HWDVENVZFGMCRE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸羟胺 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-4-amino-3-chromanol
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 potassium osmate(VI) 、 sodium persulfate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o

文献信息

• Synthesis of chiral acetoxy lactones via the Baeyer–Villiger oxidation of cyclic aromatic acetoxy ketones
  作者：Ayhan S. Demir、Asuman Aybey

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.035

  日期：2008.12

  kinetic resolution of acetoxy ketones furnished both of the enantiomers of α-acetoxy ketones in good chemical and optical yields. The Baeyer–Villiger oxidation of α-acetoxy ketones with m-CPBA, CF3SO3H, and CH2Cl2, at rt gives the corresponding lactones without racemization. The acetoxy ketone moiety migrates selectively in order to form lactones. The mild hydrolysis of lactones affords phenolic α-hydroxycarboxylic

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。
• Asymmetric synthesis of cis -aminochromanol
  作者：Karl B Hansen、Philippe Rabbat、Shawn A Springfield、Paul N Devine、Edward J.J Grabowski、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01907-4

  日期：2001.12

  An efficient asymmetric synthesis of cis-aminochromanol was achieved in seven steps. The absolute stereochemistry of cis-aminochromanol was derived from (salen)Co(III)-catalyzed phenol opening of methyl glycidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6531617B2
  申请人：——

  公开号：US6531617B2

  公开（公告）日：2003-03-11
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones using Sharpless reagents and a fructose derived dioxirane
  作者：Ewa Krawczyk、Grażyna Mielniczak、Krzysztof Owsianik、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.012

  日期：2012.11

  The asymmetric oxidation of a variety of differently substituted, acyclic and cyclic enol phosphates using the Sharpless AD-reagents AD-mix-alpha and AD-mix-beta, and a fructose derived chiral ketone as a catalyst, afforded the corresponding alpha-hydroxy ketones in high enantioselectivity and good yield. The influence of steric and electronic factors of the substrates on the facial stereoselectivity in the reported oxidations was studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Cyclic Hydroxy Ketones Derived from Enol Ethers via Sharpless Asymmetric Dihydroxylation. A Study in the Correlation of the Enol Ether Chain Length and Enantioselectivity
  作者：Benjamin F. Marcune、Sandor Karady、Paul J. Reider、Ross A. Miller、Mirlinda Biba、Lisa DiMichele、Robert A. Reamer

  DOI：10.1021/jo034854o

  日期：2003.10.1

  The Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction of enol ethers derived from their corresponding cyclic ketones, gave alpha-hydroxyketones with high enantioselectivity. The enantiomeric excess was found to be proportional to the length of the unbranched enol ether chain with a maximum ee for the pentyl enol ether. An efficient synthesis of alpha-hydroxy chromanone in >90% ee was demonstrated using

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。