3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5'-O-(p-toluenesulfonyl)uridine | 129801-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5'-O-(p-toluenesulfonyl)uridine
• 英文别名: TBDMS(-3)[Tos(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-uracil-1-yl；[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 129801-98-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇SSi
• 分子量: 496.657
• InChiKey: MNUDFJOZOSAQDB-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5'-O-(p-toluenesulfonyl)uridine 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2',5'-dideoxy-5'-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.

  摘要：

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.355
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2'-脱氧-5'-O-[(4-甲基苯基)磺酰基]尿苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5'-O-(p-toluenesulfonyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.

  摘要：

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.355

文献信息

• HAYAKAWA, HIROYUKI;ASHIZAWA, HIROSHI;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 355-360
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、ASHIZAWA, HIROSHI、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Hiroshi ASHIZAWA、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.355

  日期：——

  Substitution of a p-toluenesulfonyloxy group in the sugar portion of uracilnucleosides by an alkyl group was investigated by using Gilman reagents (R2CuLi). In the cases of 5'-O-tosyl derivatives of 2', 3'-O-isopropylideneuridine, moderate vields of 5'-alkylated products were obtained. In contrast to this, the reactions of the corresponding 2'-deoxyuridine derivatives gave higher yields of products. A similar substitution reaction at the 3'-position of 2'-deoxyuridine derivatives was also examined.

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。