4-(O-甲基羟基l氨基羰基)苯硼酸频那醇酯 | 1204742-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(O-甲基羟基l氨基羰基)苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 4-(O-甲基羟氨基氨基羰基)苯基硼酸,频哪醇酯
• 英文名称: N-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• CAS: 1204742-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₀BNO₄
• 分子量: 277.128
• InChiKey: XWLLIHOJLBOYHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(O-甲基羟基l氨基羰基)苯硼酸频那醇酯 、 tert-butyl 4-((7-bromothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)(methyl)amino)piperidine-1-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-[[7-[4-(methoxycarbamoyl)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl]-methylamino]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估芳基N-甲氧基酰胺衍生物作为GPR119激动剂

  摘要：

  鉴定出一系列N-甲氧基酰胺衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。几种带有噻吩并嘧啶和吡啶骨架的N-甲氧基酰胺显示出强效的GPR119激动活性。其中，化合物9c表现出良好的体外活性和效力。此外，化合物9c在口服葡萄糖耐量试验中降低了小鼠的葡萄糖偏移，并增加了肠道细胞中的GLP-1分泌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.032
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(O-甲基羟基l氨基羰基)苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估芳基N-甲氧基酰胺衍生物作为GPR119激动剂

  摘要：

  鉴定出一系列N-甲氧基酰胺衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。几种带有噻吩并嘧啶和吡啶骨架的N-甲氧基酰胺显示出强效的GPR119激动活性。其中，化合物9c表现出良好的体外活性和效力。此外，化合物9c在口服葡萄糖耐量试验中降低了小鼠的葡萄糖偏移，并增加了肠道细胞中的GLP-1分泌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.032

文献信息

• The First General and Selective Palladium(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Arylboronates: Interplay among Benzoquinone-Ligated Palladium(0) Complex, Organoboron, and Alcohol Solvent
  作者：Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200900836

  日期：2010.2.15

  Methoxycarbonylation of aryl- and alkenylboron compounds was performed using the palladium(II) acetate/triphenylphosphine [Pd(OAc)2/PPh3] catalyst with p-benzoquinone as a stoichiometric oxidant in methanol at ambient temperature to obtain the corresponding methyl esters in good yields. A wide variety of functional groups including various carbonyl functionalities, nitrile, nitro, sulfone, and unprotected

  在室温下，使用乙酸钯（II）/三苯基膦[Pd（OAc）2 / PPh 3 ]催化剂与对苯醌作为化学计量的氧化剂在甲醇中进行芳基和烯基硼化合物的甲氧基羰基化反应，以得到良好的相应甲酯产量。在甲氧基碳酸化中可耐受多种官能团，包括各种羰基官能团，腈，硝基，砜和未保护的吡咯环，而使用叔丁醇以外的高级醇可提供中等至高收率的各种对氯苯甲酸酯。在没有任何酸或碱添加剂的情况下进行了催化的烷氧羰基化反应，并进行了氧化性重金属化反应建议采取步骤来解释该协议的特殊功效。DFT和MP2计算支持所提出的机制。
• Design, synthesis, and biological evaluation of aryl N-methoxyamide derivatives as GPR119 agonists
  作者：Yoon Kyung Jang、Kyu Myung Lee、Kwan-Young Jung、Seung Kyu Kang、Suvarna H. Pagire、Jun Mi Lee、Haushabhau S. Pagire、Kwang Rok Kim、Myung Ae Bae、Hohjai Lee、Sang Dal Rhee、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.032

  日期：2017.8

  A series of N-methoxyamide derivatives was identified and evaluated as GPR119 agonists. Several N-methoxyamides with thienopyrimidine and pyridine scaffolds showed potent GPR119 agonistic activities. Among them, compound 9c displayed good in vitro activity and potency. Moreover, compound 9c lowered glucose excursion in mice in an oral glucose tolerance test and increased GLP-1 secretion in intestinal

  鉴定出一系列N-甲氧基酰胺衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。几种带有噻吩并嘧啶和吡啶骨架的N-甲氧基酰胺显示出强效的GPR119激动活性。其中，化合物9c表现出良好的体外活性和效力。此外，化合物9c在口服葡萄糖耐量试验中降低了小鼠的葡萄糖偏移，并增加了肠道细胞中的GLP-1分泌。