(1S,4S,5R)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 138610-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 138610-66-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: SPHSRJKQNYZCCR-IRFCIJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到(1S,4S,5R)-4-benzyloxy-8-oxa-6-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  从酸性糖类合成新型光学活性双环内酰胺

  摘要：

  具有双环[3.2.1]辛烯或-辛烷骨架的新型旋光内酰胺由D-葡萄糖醛酸合成。关键步骤是 N-（对甲氧基苄基）-1,2,3,4-四-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸酰胺的分子内环化，同时消除乙酸分子。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2223
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-D-glucopyranuronamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4S,5R)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  从酸性糖类合成新型光学活性双环内酰胺

  摘要：

  具有双环[3.2.1]辛烯或-辛烷骨架的新型旋光内酰胺由D-葡萄糖醛酸合成。关键步骤是 N-（对甲氧基苄基）-1,2,3,4-四-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸酰胺的分子内环化，同时消除乙酸分子。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2223