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6-(azidomethyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1199944-27-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6-(azidomethyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
英文别名
ethyl 6-azidomethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate;Ethyl 6-azidomethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate;ethyl 6-(azidomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
6-(azidomethyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one化学式
CAS
1199944-27-8
化学式
C15H17N5O4
mdl
——
分子量
331.331
InChiKey
NATVSBCZGIGZAI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    91
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-(azidomethyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 以83%的产率得到ethyl 6-(aminomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    A Facile Synthesis of Functionalized 1,2,6,7-Tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-3,5-diones
    摘要:
    A Pd-mediated hydrogenation of ethyl 6-azidomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates leads to the corresponding ethyl 6-aminomethyl1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates. The latter react with bis(trichloromethyl)carbonate, yielding the title ethyl 1,2,3,5,6,7-hexahydro-7-R-3,5-dioxoimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
    DOI:
    10.1080/00397911.2012.707738
  • 作为产物:
    描述:
    6-(氯甲基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 在 sodium azide 作用下, 以 丙酮 为溶剂, 以92 %的产率得到6-(azidomethyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
    参考文献:
    名称:
    铬烯-二氢嘧啶酮和呫吨-二氢嘧啶酮杂化物:设计、合成以及抗菌和抗生物膜活性
    摘要:
    一系列 11 种色烯-二氢嘧啶酮和 11 种呫吨-二氢嘧啶酮杂化化合物通过连续的多组分反应,然后是铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应,很容易合成。杂种的抗生物膜和抗菌活性针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌进行了评估,抗生物膜特性呈剂量依赖性。大多数化合物显示出对金黄色葡萄球菌的抗生物膜活性,而不抑制其生长。在体内,蠕虫急性或长期暴露于15a杂种表现出存活率、育雏大小和体长下降以及凋亡尸体数量增加;然而,这些影响仅在测试的最高浓度下观察到。计算机分析表明,该分子在 SOS 通路中有一个新的靶标,用于诱导 DNA 损伤修复。因此,这些杂化物是很有前途的化合物,可以对抗与难以治疗的慢性感染相关的细菌生物膜。
    DOI:
    10.1039/d2nj05211c
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文献信息

  • Synthesis of new polyfunctional 5,6,7,8-tetrahydroimidazo-[1,5-c]pyrimidin-5-ones by the aza-Wittig reaction followed by intramolecular cyclization and 1,3-prototropic shift
    作者:P. S. Lebed’、P. O. Kos、V. V. Polovinko、A. A. Tolmachev、M. V. Vovk
    DOI:10.1134/s1070428009060207
    日期:2009.6
    Ethyl 2-oxo-6-[(triphenyl-lambda(5)-phosphanylidene)aminomethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates reacted with organic isocyanates according to the aza-Wittig pattern, and the subsequent intramolecular ring closure and 1,3-H shift resulted in the formation of ethyl 3-alkyl(aryl)amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylates.
  • A Facile Synthesis of Functionalized 1,2,6,7-Tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-3,5-diones
    作者:Pavlo S. Lebed'、Pavlo O. Kos、Andrey Tolmachev、Mykhaylo V. Vovk、Alexander N. Boyko、Alexey Chekotylo
    DOI:10.1080/00397911.2012.707738
    日期:2013.9.2
    A Pd-mediated hydrogenation of ethyl 6-azidomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates leads to the corresponding ethyl 6-aminomethyl1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates. The latter react with bis(trichloromethyl)carbonate, yielding the title ethyl 1,2,3,5,6,7-hexahydro-7-R-3,5-dioxoimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
  • Chromene-dihydropyrimidinone and xanthene-dihydropyrimidinone hybrids: design, synthesis, and antibacterial and antibiofilm activities
    作者:Samuel J. Santos、Fernanda C. P. Rossatto、Natália S. Jardim、Daiana S. Ávila、Rodrigo Ligabue-Braun、Luiz A. M. Fontoura、Karine R. Zimmer、Dennis Russowsky
    DOI:10.1039/d2nj05211c
    日期:——
    A series of eleven chromene-dihydropyrimidinone and eleven xanthene-dihydropyrimidinone hybrid compounds were easily synthesized through a sequential multicomponent reaction followed by copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition reaction. The antibiofilm and antibacterial activities of hybrids were evaluated against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa and the antibiofilm property was
    一系列 11 种色烯-二氢嘧啶酮和 11 种呫吨-二氢嘧啶酮杂化化合物通过连续的多组分反应,然后是铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应,很容易合成。杂种的抗生物膜和抗菌活性针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌进行了评估,抗生物膜特性呈剂量依赖性。大多数化合物显示出对金黄色葡萄球菌的抗生物膜活性,而不抑制其生长。在体内,蠕虫急性或长期暴露于15a杂种表现出存活率、育雏大小和体长下降以及凋亡尸体数量增加;然而,这些影响仅在测试的最高浓度下观察到。计算机分析表明,该分子在 SOS 通路中有一个新的靶标,用于诱导 DNA 损伤修复。因此,这些杂化物是很有前途的化合物,可以对抗与难以治疗的慢性感染相关的细菌生物膜。
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