1-methyl-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene | 1253579-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(5-phenyl-pent-1-ynyl)-benzene
• CAS: 1253579-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: UILPXJPMFIMQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene 在 甲醇 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二甲基异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环已基膦-2’-甲氧基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-methyl-4-[(1E)-5-phenylpent-1-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化实现炔烃的非对映发散还原交叉偶联：末端炔烃的 Z 和 E 选择性加氢芳基化

  摘要：

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05113
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-methyl-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的脱羧烷基化

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，末端炔烃具有铜催化的脱羧烷基化作用。各种烷基二酰基过氧化物被用作形成C（sp 3）-C（sp）键的烷基源。包括芳基炔烃和烷基炔烃在内的一系列末端炔烃以良好的性能提供了烷基化的内部炔烃。机理研究表明，该反应涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700798

文献信息

• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Transmetalation of Alkylzirconocenes in Copper-Catalyzed Alkyl-Alkynyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Kiran Indukuri、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201700164

  日期：2017.7.17

  simple copper‐catalyzed alkyl–alkynyl cross‐coupling strategy has been developed using the reaction between alkynyl bromides and alkylzirconocenes. The alkylzirconocenes were generated in situ via regioselective addition of Schwartz's reagent (ZrCp2HCl) on to alkenes. The reaction has a broad scope, a range of functionalized bromoalkynes and alkylzirconium reagents were successfully coupled, resulting in

  利用炔基溴化物和烷基茂锆之间的反应，开发了一种简单的铜催化的烷基-炔基交叉偶联策略。烷基锆茂是通过将Schwartz试剂（ZrCp 2 HCl）区域选择性加成到烯烃上而原位生成的。该反应具有广泛的范围，成功地偶联了一系列官能化的溴炔烃和烷基锆试剂，从而产生了中等至良好产率的所需内部炔烃。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• Efficient Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed Direct C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ) Bond Functionalization of Arylalkynes through a Nitrogenation Process to Amides
  作者：Quan Nie、Feiyan Yi、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201700783

  日期：2017.11.23

  heterogeneous gold(I)-catalyzed direct C(sp2)–C(sp) bond functionalization of arylalkynes through a nitrogenation process to amides has been achieved by using an ordered mesoporous silica (MCM-41)-immobilized phosphine gold(I) complex [MCM-41-PPh3-AuCl] as catalyst and silver carbonate (Ag2CO3) as cocatalyst with trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source, yielding a variety of amides in moderate to

  通过使用有序介孔二氧化硅（MCM-41）固定化的磷化膦金（I），实现了第一个非均相金（I）催化的芳族炔烃通过酰胺的氮化过程直接C（sp 2）–C（sp）键的官能化）络合物[MCM-41-PPh 3 -AuCl]作为催化剂，碳酸银（Ag 2 CO 3）作为助催化剂，叠氮化三甲基硅烷基酯（TMSN 3）作为氮源，在温和条件下可产生中等至优异收率的各种酰胺。这种异质的膦金（I）络合物显示出与均相的氯（三苯基膦）金（I）相同的营业额（Ph 3PAuCl）并可以通过简单过滤反应溶液而容易地回收，并循环至少八次而没有明显的活性损失，为从炔烃合成酰胺提供了一种新颖，有效，实用和经济的方法。
• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。