(S,Z)-N-((S)-5-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentylidene)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-amine oxide | 1432584-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-N-((S)-5-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentylidene)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-amine oxide
• CAS: 1432584-82-1
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₇
• 分子量: 464.559
• InChiKey: AVMYORLOLFTZTH-MEBYUAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-N-((S)-5-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentylidene)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-amine oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.6h， 以50%的产率得到(S)-benzyl 5-(((S)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-(methoxy-methyl-carbamoyl)-butyric acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,Z)-N-((S)-5-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentylidene)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504