2-iodo-N-phenethylaniline | 76465-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-phenethylaniline
• 英文别名: 2-iodo-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 76465-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₄IN
• mdl: MFCD11177899
• 分子量: 323.176
• InChiKey: ILBRKFSPDMNLCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-phenethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenyl-2-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  III 型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  摘要 血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 催化色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的限速步骤，在免疫、神经元功能和衰老中起重要作用。IDO1 在癌细胞中的表达导致免疫反应的抑制，因此 IDO1 抑制剂已被开发用于抗癌免疫治疗。在这里，我们报告了我们之前描述的高效血红素结合 1,2,3-三唑和 1,2,4-三唑抑制剂系列的扩展，这是同时具有酶和细胞 IC 50的最佳化合物值为 34 nM。我们提供了近 100 种新化合物的酶抑制数据和一种与 IDO1 复合的化合物的 X 射线衍射数据。结构和计算研究解释了延伸到口袋 B 后活性的急剧下降，这已在多种血红素结合抑制剂支架中观察到。我们的数据为未来的 IDO1 抑制剂设计提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2089665
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-iodo-N-phenethylaniline
  参考文献：
  名称：

  III 型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  摘要 血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 催化色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的限速步骤，在免疫、神经元功能和衰老中起重要作用。IDO1 在癌细胞中的表达导致免疫反应的抑制，因此 IDO1 抑制剂已被开发用于抗癌免疫治疗。在这里，我们报告了我们之前描述的高效血红素结合 1,2,3-三唑和 1,2,4-三唑抑制剂系列的扩展，这是同时具有酶和细胞 IC 50的最佳化合物值为 34 nM。我们提供了近 100 种新化合物的酶抑制数据和一种与 IDO1 复合的化合物的 X 射线衍射数据。结构和计算研究解释了延伸到口袋 B 后活性的急剧下降，这已在多种血红素结合抑制剂支架中观察到。我们的数据为未来的 IDO1 抑制剂设计提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2089665

文献信息

• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

  base-mediated hydroamination protocol, using substoichiometric amounts of a hydrosilane and potassium tert-butoxide­, that operates under mild conditions at 30 °C. Many aryl- and heteroatom-substituted olefins as well as arylamines are tolerated, affording the desired products with complete regioselectivity. Preliminary mechanistic investigations reveal a non-radical pathway for hydroamination. A sequential

  我们提出了一种碱介导的加氢胺化方案，使用亚化学计量的氢硅烷和叔丁醇钾，在 30°C 的温和条件下运行。可以耐受许多芳基和杂原子取代的烯烃以及芳基胺，从而提供具有完全区域选择性的所需产物。初步的机理研究揭示了加氢胺化的非自由基途径。还开发了一种顺序远程加氢胺化策略，包括初始 Fe 催化的烯烃异构化，然后是我们的碱介导的加氢胺化，以直接从末端脂肪族烯烃中获取 β-芳基胺。
• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。
• Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones
  作者：Yuan Yang、Hui Huang、Lijun Wu、Yun liang

  DOI：10.1039/c4ob00997e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of N-substituted phenanthridinones via palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides has been developed. This methodology constructs two new C–C bonds via an arylation/annulation process, and provides the desired products in good yields.

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。
• Radioiodine containing amines, their preparation and their use as brain imaging agents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0011858A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Certain radioiodine containing amines useful as brain imaging agents as well as their preparation are disclosed. The compounds of the invention are represented by the formula Wherein I is a radioisotope of iodine with 1-123 being preferred, R is lower alkyl or halogen, R and R2 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, R3 and R4 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl and substituted carbamoylmethyl or R3 and R4 taken together with the nitrogen to which they are attached form a 5- or 6-membered ring which may be substituted with one or more lower alkyl groups, x is 0 to 4, y is 0 to 3 and z is 0 or 1, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明公开了某些可用作脑成像剂的含放射性碘胺及其制备方法。本发明的化合物由式表示 其中，I 是碘的放射性同位素，优选 1-123；R 是低级烷基或卤素；R 和 R2 相同或不同，且选自由氢和低级烷基组成的组；R3 和 R4 相同或不同，且选自由氢、烷基、芳基、取代芳基、芳烷基、取代芳烷基和取代氨基甲酰基组成的组、或 R3 和 R4 与它们所连接的氮一起形成可被一个或多个低级烷基取代的 5 或 6 元环，x 为 0 至 4，y 为 0 至 3，z 为 0 或 1，以及它们的药学上可接受的酸加成盐。