N-H-N-phenyl-S-(4-methylphenyl)-S-methyl sulfondiimine | 1378303-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-H-N-phenyl-S-(4-methylphenyl)-S-methyl sulfondiimine
• 英文别名: N-phenyl-S-tolyl-S-methylsulfondiimine；N-phenyl-S-(4-methylphenyl)-S-methylsulfondiimine；N-phenyl-S-methyl-S-(4-methylphenyl) sulfondiimine；Imino-methyl-(4-methylphenyl)-phenylimino-lambda6-sulfane；imino-methyl-(4-methylphenyl)-phenylimino-λ6-sulfane
• CAS: 1378303-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S
• 分子量: 244.36
• InChiKey: XYMXGDXRXDAZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-H-N-phenyl-S-(4-methylphenyl)-S-methyl sulfondiimine 、 苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N,N'-diphenyl-S-(4-methylphenyl)-S-methyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Sulfondiimines with Boronic Acids

  摘要：

  The copper-catalyzed C-N cross-coupling of sulfondiimines with boronic acids has been developed. The reaction proceeds at room temperature in good to excellent yields and provides access to a variety of N,N'-disubstituted sulfondiimines, including N-(hetero)aryl sulfondiimines and the first reported N-alkenylated sulfondiimine.

  DOI：

  10.1021/ol401642n
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-S-(4-methylphenyl)sulfiliminium mesitylenesulfonate 、 苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-H-N-phenyl-S-(4-methylphenyl)-S-methyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N'-单取代磺二亚胺与芳基溴化物的CN交叉偶联

  摘要：

  提出了使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]和2-二环己基膦基-2'，6'-二异丙氧基联苯（RuPhos）作为磺化二亚胺与芳基溴的N-芳基化反应的一般方法。。获得了新的苯并噻嗪，并且发现了在PMP保护的磺二亚胺中裂解对甲氧基苯基（PMP）基团的方案，这提供了难以用其他方法制备的合成上有用的NH-衍生物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200754

文献信息

• <i>N</i>-Alkylations of<i>N</i>H-Sulfoximines and<i>N</i>H-Sulfondiimines with Alkyl Halides Mediated by Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Christine M. M. Hendriks、Rebekka A. Bohmann、Marina Bohlem、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400193

  日期：2014.5.26

  A general method for the N‐alkylation of NH‐sulfoximines and NH‐sulfondiimines has been developed, employing alkyl bromides with KOH in DMSO at room temperature. A variety of previously inaccessible N‐alkylated sulfoximines and sulfondiimines was prepared in good to excellent yields (up to 97%). As an application, the conditions were used to access the biologically active Suloxifen.

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。
• Synthesis of Sulfondiimines by<i>N</i>-Chlorosuccinimide-Mediated Oxidative Imination of Sulfiliminium Salts
  作者：Mathieu Candy、Carole Guyon、Stefanie Mersmann、Jia-Rong Chen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201201296

  日期：2012.4.27

  Access to sulfondiimines: The oxidative one‐pot chlorination–imination sequence of in situ generated free sulfilimines by N‐chlorosuccinimide (NCS) allows the preparation of N‐monosubstituted sulfondiimines under mild reaction conditions with excellent functional‐group tolerance (see scheme; Mes=2,4,6‐trimethylphenylsulfonyl)

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）
• Regioselective Syntheses of 1,2‐Benzothiazine 1‐Imines by Rhodium‐Catalyzed Annulation Reactions of Sulfondiimines
  作者：Rebekka Anna Bohmann、Jan‐Hendrik Schöbel、Yuto Unoh、Masahiro Miura、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201900106

  日期：2019.4.23

  prepared from sulfondiimines by regioselective rhodium‐catalyzed annulation reactions with diazo keto esters and α‐substituted (pseudo)halo acetophenones as coupling partners. A representative product was characterized by single crystal X‐ray structure analysis, and the applicability of the resulting three‐dimensional heterocycles to Buchwald‐Hartwig‐type amination reactions is shown.

  前所未有的1,2-苯并噻嗪1-亚胺是由磺二亚胺通过区域选择性的铑催化的，以重氮酮酸酯和α-取代的（伪）卤代苯乙酮为偶合伙伴的环化反应制备的。代表性的产品通过单晶X射线结构分析进行了表征，并显示了所产生的三维杂环对Buchwald-Hartwig型胺化反应的适用性。