(1S,2S)-8-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,2-(N-methylaziridino)-5-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole | 285556-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-8-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,2-(N-methylaziridino)-5-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: [(4S,6S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-13-oxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7-dien-10-yl] acetate
• CAS: 285556-75-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 404.582
• InChiKey: MMMREFCMFFXMDZ-JYTBXNPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-8-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,2-(N-methylaziridino)-5-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(1S,2S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-8-hydroxy-1,2-(N-methylaziridino)-5-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate(1aS,5aS)-3-[3-acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-ynyl]-1-methyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-2-oxa-1-aza-4a-azonia-cyclopropa[a]pentalene; 在 benzyltrimethylammonium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以131 mg的产率得到(1S,2S)-8-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,2-(N-methylaziridino)-5-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-6-Desmethyl-(methylaziridino)mitosene
  作者：E. Vedejs、A. Klapars、B. N. Naidu、D. W. Piotrowski、F. C. Tucci

  DOI：10.1021/ja994504c

  日期：2000.6.1