diethyl (2S,3R)-erythro-3-methylmalate THP ether | 74213-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2S,3R)-erythro-3-methylmalate THP ether
• CAS: 74213-62-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: FWUWOSDTVMPRTJ-LWALXPGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-erythro-3-methylmalate THP ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-erythro-3-methylbutane-1,2,4-triol 2-THP ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成δ-multistriatin旋光形式，欧洲小榆树皮甜菜引诱欧洲人群

  摘要：

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85029-0
• 作为产物：
  描述：

  二乙基 (2S,3S)-(+)-2,3-环氧琥珀酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl (2S,3R)-erythro-3-methylmalate THP ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成δ-multistriatin旋光形式，欧洲小榆树皮甜菜引诱欧洲人群

  摘要：

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85029-0

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. I. Synthesis of the polyol fragment of roxaticin using a four-carbon chain extension strategy
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00214-s

  日期：1995.5

  The C11–C26 polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes and epoxides followed by stereoselective reduction.

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。