2-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)nicotinamide | 130880-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)nicotinamide
• 英文别名: 2-Amino-3-carboxamido-4-trifluoromethyl-6-phenylpyridine；2-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 130880-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 281.237
• InChiKey: BYCFNQFVNWVJEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)nicotinamide 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-7-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bhalerao, U. T.; Krishnaiah, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 587 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-苯基-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶和喹唑啉的新氟化类似物的合成及腺苷受体结合研究

  摘要：

  按照适当的合成方案，合成了一系列新的含氟吡啶并[2,3- d ]嘧啶和咪唑并[1,2- c ]吡啶基[3,2- e ]嘧啶以及一系列生物等位氟化的喹唑啉，并进行了表征光谱分析手段。还确定了关键前体1（2-氨基-3-氰基-4-三氟-甲基-6-苯基吡啶）的X射线晶体结构，以了解其反应活性。所有化合物对腺苷受体（ARs）的结合亲和力数据表明，在2和4位（2a）具有游离氨基（NH 2）基的吡啶并[2,3- d ]嘧啶骨架显示出对hA的最大结合亲和力3对hA 1具有相似的亲和力，而对hA 2A AR具有较低的亲和力，导致化合物相对于A 1没有A 3选择性，相对于A 2A AR没有中等选择性（K i hA 1  = 0.62 µM，hA 2A  = 3.59 µM和hA 3  = 0.42 µM）。有趣的是，两个氨基都被羰基（C = O）（化合物4）取代导致对hA 1 AR的亲和力显着提高，但对hA 2A和hA

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2099-z

文献信息

• A simple one pot synthesis of novel tricyclic quinazolinones
  作者：Chiranjeevi Bingi、Kaushik Yadav Kola、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.106

  日期：2017.3

  Synthesis of a series of tricyclic quinazolinones have been accomplished starting from anthranilamide and 1,3-cyclic dione promoted by TsOH·H2O The protocol presented herein based on retro-Dieckmann type reaction, leading to incorporation of dione as an acyclic unit into the product. Simple reaction conditions, broad scope, excellent yields are the advantages of this protocol. Further, this methodology

  从蒽醌和由TsOH·H 2 O促进的1,3-环二酮开始，已经完成了一系列三环喹唑啉酮的合成。本文提出的方案基于Retro-Dieckmann型反应，导致将二酮作为无环单元掺入产品。简单的反应条件，广泛的范围，优异的收率是该方案的优点。此外，该方法学扩展至吡啶并嘧啶酮和苯并咪唑并吡啶的合成。
• Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole/Isoxazole-Functionalized Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2(3H)-one Derivatives, Their Antimicrobial and Anticancer Activity
  作者：Veeraswamy Banda、Santhosh Kumar Gautham、Sambasiva Rao Pillalamarri、Kurumurthy Chavva、Narsaiah Banda

  DOI：10.1002/jhet.2370

  日期：2016.7

  A series of novel 1,2,3‐triazole/isoxazole‐functionalized imidazo[4,5‐b]pyridine‐2(3H)‐one derivatives 7 and 8 were prepared starting from pyridin‐2(1H)‐one 1 in a series of steps. Initially, compound 1 was converted into imidazo[4,5‐b]pyridine‐2(3H)‐one 5 via formation of 2‐alkylamino/amino‐6‐phenyl‐4‐(trifluoromethyl)nicotinonitrile 3 followed by hydrolysis 4 and Hoffman type rearrangement 5. Compound

  一系列新颖的1,2,3-三唑/异恶唑官能咪唑并[4,5- b ]吡啶-2（3H） -酮衍生物7和8制备来自吡啶-2（1H） -酮原料1在系列步骤。最初，通过形成2-烷基氨基/氨基-6-苯基-4-（三氟甲基）烟腈3，然后水解4和霍夫曼，将化合物1转化为咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-（3H）-one 5类型重新排列5。化合物5与炔丙基溴进一步反应以仅形成N炔丙基化衍生物6。将化合物6分别在CuI和次氯酸钠存在下用芳基叠氮化物/芳基肟环化，得到标题产物7和8。筛选所有最终产物7和8的抗微生物和抗癌活性。
• Gold(<scp>iii</scp>) promoted formation of dihydroquinazolinones: double X–H activation by gold
  作者：Veerabhushanam Kadiyala、Perla Bharath Kumar、Komalla Sunil、Chittala Emmaniel Raju、Balasubramanian Sridhar、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/d0ra06537d

  日期：——

  An efficient 2-furyl gold–carbene promoted synthetic method was developed for the formation of dihydroquinazolinones from enynones by dual insertion of anthranilamides in very good yields.

  一种高效的2-呋喃基金属卡宾促进合成方法已经开发出来，通过蒽酰胺的双重插入，从炔酮中形成二氢喹唑啉酮，收率非常好。
• YURE, M. V.;GUDRINIENTSE, EH. YU.;PETROVA, M. V.;RANTSANE, EH. K.;MAZHEJK+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1990) N, S. 439-444
  作者：YURE, M. V.、GUDRINIENTSE, EH. YU.、PETROVA, M. V.、RANTSANE, EH. K.、MAZHEJK+

  DOI：——

  日期：——