diethyl-[(2S,3R)-3-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]oxy-propan-2-ylsilane | 1109114-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl-[(2S,3R)-3-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]oxy-propan-2-ylsilane
• CAS: 1109114-92-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: HJHBQBOUYSCJGO-YXGLXVCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-[(2S,3R)-3-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]oxy-propan-2-ylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-5-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向油菜素内酯的全合成：差异保护的C20-C38片段的构建

  摘要：

  高效，收敛合成的差异保护的C20-C38片段的巴西油苷内酯被描述。迭代的1，4-顺醛羟醛加成和酮还原被用来构建两个相关的立体四联体，而霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）偶联，CBS还原和Sharpless AE的序列安装了环氧醇功能。

  DOI：

  10.1021/ol802769e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-ol 、 二乙基异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到diethyl-[(2S,3R)-3-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]oxy-propan-2-ylsilane
  参考文献：
  名称：

  迈向油菜素内酯的全合成：差异保护的C20-C38片段的构建

  摘要：

  高效，收敛合成的差异保护的C20-C38片段的巴西油苷内酯被描述。迭代的1，4-顺醛羟醛加成和酮还原被用来构建两个相关的立体四联体，而霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）偶联，CBS还原和Sharpless AE的序列安装了环氧醇功能。

  DOI：

  10.1021/ol802769e

文献信息

• Toward the Total Synthesis of the Brasilinolides: Construction of a Differentially Protected C20−C38 Segment
  作者：Ian Paterson、Paul M. Burton、Christopher J. Cordier、Michael P. Housden、Friedrich A. Mühlthau、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol802769e

  日期：2009.2.5

  An efficient, convergent synthesis of a differentially protected C20−C38 segment of the brasilinolides is described. Iterative 1,4-syn aldol additions and ketone reductions were employed to construct the two related stereotetrads, while a sequence of Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) coupling, CBS reduction, and Sharpless AE installed the epoxy alcohol functionality.

  高效，收敛合成的差异保护的C20-C38片段的巴西油苷内酯被描述。迭代的1，4-顺醛羟醛加成和酮还原被用来构建两个相关的立体四联体，而霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）偶联，CBS还原和Sharpless AE的序列安装了环氧醇功能。