cyclo-[(L)-Pro-(5-aminoisophthalic acid)-(OH)]3 | 363602-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cyclo-[(L)-Pro-(5-aminoisophthalic acid)-(OH)]3
• CAS: 363602-19-1
• 化学式: C₃₉H₃₆N₆O₁₂
• 分子量: 780.748
• InChiKey: UHOMTTSLICPMQJ-DTXPUJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  260.13
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-Glu(OBn)-OiPr 、 cyclo-[(L)-Pro-(5-aminoisophthalic acid)-(OH)]3 在 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到cyclo-{(L)-Pro-(5-aminoisophthalic acid)-[(L)-Glu(OBn)-OiPr]}3
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Hexapeptides with Free Carboxylate Groups as New Receptors for Monosaccharides

  摘要：

  [GRAPHICS]Cyclic hexapeptides composed of alternating L-proline and 3-aminobenzoic acid subunits with substituents on the aromatic subunits that contain free carboxylate groups are able to bind monosaccharides in 4% CD3OD/CDCl3. The binding selectivity of these peptides depends on the structure of the substituents on the aromatic subunits.

  DOI：

  10.1021/ol016158l
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-isophthalic acid 1-allyl ester 3-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cyclo-[(L)-Pro-(5-aminoisophthalic acid)-(OH)]3
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Hexapeptides with Free Carboxylate Groups as New Receptors for Monosaccharides

  摘要：

  [GRAPHICS]Cyclic hexapeptides composed of alternating L-proline and 3-aminobenzoic acid subunits with substituents on the aromatic subunits that contain free carboxylate groups are able to bind monosaccharides in 4% CD3OD/CDCl3. The binding selectivity of these peptides depends on the structure of the substituents on the aromatic subunits.

  DOI：

  10.1021/ol016158l