2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)thio)benzo[d]thiazole | 1152091-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[2-(indol-3-yl)ethylsulfanyl]-1,3-benzothiazole；2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1152091-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S₂
• 分子量: 310.444
• InChiKey: OVTBUINPCJQTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  540.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 2-(4-氰基苯基)肼基甲酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用可回收偶氮试剂催化 Mitsunobu 反应的进展和机理见解†

  摘要：

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc00308g

文献信息

• Conversion of Alcohols to Alkyl Aryl Sulfides by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite
  作者：Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.82.381

  日期：2009.3.15

  Preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and arenethiols such as 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (BtzSH) is described by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylpho...

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。
• Systematic Evaluation of 2-Arylazocarboxylates and 2-Arylazocarboxamides as Mitsunobu Reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00486

  日期：2018.4.20

  2-Arylazocarboxylate and 2-arylazocarboxamide derivatives can serve as replacements of typical Mitsunobu reagents such as diethyl azodicarboxylate. A systematic investigation of the reactivity and physical properties of those azo compounds has revealed that they have an excellent ability as Mitsunobu reagents. These reagents show similar or superior reactivity as compared to the known azo reagents

  2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物可以替代典型的Mitsunobu试剂，例如偶氮二羧酸二乙酯。对这些偶氮化合物的反应性和物理性质的系统研究表明，它们具有出色的Mitsunobu试剂能力。与已知的偶氮试剂相比，这些试剂显示出相似或更高的反应性，并且适用于广泛的底物范围。p ķ一已经研究了底物的空间效应和空间效应，并且可以通过从2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮甲酰胺衍生物的文库中选择合适的试剂来克服Mitsunobu反应的局限性。例如，通过一锅铁催化的好氧氧化可方便地回收偶氮试剂。代表性的2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物的SC-DSC分析显示出高的热稳定性，表明与典型的偶氮试剂相比，这些偶氮试剂具有较低的化学危害。