9-(2-indenyl)triptycene | 945460-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-indenyl)triptycene
• 英文别名: 9-(2-indenyl)-11,12-bis(methoxycarbonyl)dibenzobarrelene；1-(1H-inden-2-yl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 945460-63-9
• 化学式: C₂₉H₂₀
• 分子量: 368.478
• InChiKey: LBOCEGMCCMBEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-indenyl)triptycene 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到rac-2,2'-bis(9-triptycyl)-1,1'-biindenyl
  参考文献：
  名称：

  双三苯乙烯陀螺：具有 DynamicC2 对称性的分子齿轮的简单案例

  摘要：

  最近描述的原型分子桨轮 9-(2-茚基)triptycene (1) 的锂化和随后的氧化导致外消旋二聚体 2,2'-双 (9-triptycyl)-1,1'-二茚基 (4)。在固态下，这种非常拥挤的分子采用了一种构象，其中两个三烯基桨轮片段连接到 C2 对称联茚基核。然而，由它们的大小和形状决定的三苯乙烯叶片的方向是齿轮状的，并打破了整个分子的新生 C2 对称性。然而，当三苯乙烯桨叶轮虽然明显紧密联锁，但在 NMR 时间尺度上经历快速反向旋转时，有效的 C2 对称性在溶液中得以恢复。(2-苯基茚基)锂 (6) 的类似反应同样产生外消旋 (RR/SS) 2,2'-二苯基-1,1'-联茚基 (7)。有趣的是，尽管用 CuII 盐处理 6 导致 rac-7 和它的非对映异构体 meso-7，但 6 和 2-苯基茚基溴的反应选择性地提供了 rac-7。总之，这些数据表明产生外消旋产物的氧化二聚反应是通过亲核取代机制发生的。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800202
• 作为产物：
  描述：

  9-(1H-inden-2-yl)-anthracene 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到9-(2-indenyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  加入环：2-和3-茚基-三萜烯的制备，以及与之相关的好奇过程。

  摘要：

  茚基三萜烯和3-茚基或3-茚基分别连接在三萜烯的9位上，是分子齿轮系统的诱人原型，也可以集成制动器。这些分子是由它们各自的茚基蒽制成的，并且是通过[4 + 2]苯并环与蒽片段的环加成反应以及在（12 kcal mol（-1））和（ <9 kcal mol（-1））已被测量。通过使用钯催化的偶联反应制备前体蒽和。出乎意料的是，9-溴蒽与茚的Heck型反应导致3-茚基蒽的形成。此外，该过程伴随有新颖的钯催化的碳环化反应，从而导致茚并菲。在9-（3-茚基）蒽中添加苯并炔，产生相应的茚基三萜烯，以及令人惊讶的是，蒽基甲烷桥连菲。已经证明2-芳烃在苯并[4 + 2]环加成中可以作为1,3-二烯。，和的产品已通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/b703437g