11-Methoxy-18-norandrosta-4,8(9),11,13(14)-tetraen-3,17-dion | 70179-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11-Methoxy-18-norandrosta-4,8(9),11,13(14)-tetraen-3,17-dion
• 英文别名: 11-methoxy-10-methyl-1,2,6,7,15,16-hexahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 70179-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: JLJBLVKHFQJDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Methoxy-18-norandrosta-4,8(9),11,13(14)-tetraen-3,17-dion 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-C aromatic steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a026
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二甲氧基萘 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 PPA 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 11-Methoxy-18-norandrosta-4,8(9),11,13(14)-tetraen-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-C aromatic steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a026

文献信息

• Synthese totale de steroides a cycle c aromatique
  作者：C. Berrier、J.P. Gesson、J.C. Jacquesy、A. Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91335-3

  日期：1984.1

  The ring-C aromatic analogue 4 of 4-androstene 3,17-dione and its 11 hydroxylated (methoxylated) derivatives 20a(b) were prepared by a practical synthetic route. The key steps of the sequence are achieved in superacid: the cyclisation of diarylethane 5a to phenanthrenone 17, and the hydroxylation by hydrogen peroxide of ketone 4 to phenol 20a.

  通过实际的合成方法制备了4-雄烯3，17-二酮的C环芳族类似物4及其11个羟基化（甲氧基化）衍生物20a（b）。该序列的关键步骤是在超酸中实现的：将二芳基乙烷5a环化为菲咯酮17，以及将过氧化氢将酮4羟基化为苯酚20a。