N-(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1379667-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1379667-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₂S
• 分子量: 342.394
• InChiKey: QDVFGSJAGJSLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-H 键活化，铑催化芳烃与磺酰叠氮化物的分子间酰胺化

  摘要：

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ja303527m

文献信息

• Manganese-Catalyzed C−H Amidation of Heteroarenes in Water
  作者：Xianqiang Kong、Long Lin、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800544

  日期：2018.8.6

  We have developed an efficient manganese‐catalyzed amidation of various heteroarenes via C−H bond activation using readily available sulfonyl azides. The key step is heteroarene directed electrophilic aromatic metalation using MnBr(CO)5 as catalyst. This method offers excellent chemical yields and regioselectivity with good functional group tolerance. This base metal catalyzed reaction proceeds efficiently

  我们已经开发出了一种高效的锰催化的酰胺化方法，可以使用现成的磺酰叠氮化物通过CH键活化各种杂芳烃。关键步骤是使用MnBr（CO）5作为催化剂的杂芳烃定向亲电芳族金属化。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。该贱金属催化的反应使用水作为唯一的溶剂并且氮气是唯一的副产物有效地进行。
• RuHCl(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Direct Amidation of Arene C–H Bond with Azides
  作者：Xinsheng Xiao、Guokai Jia、Fang Liu、Guangchuan Ou、Ying Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02123

  日期：2018.11.16

  We first report the direct ortho C–H amidation of arenes with azides by using a novel and inexpensive RuHCl(CO)(PPh3)3 catalyst. The reaction proceeds efficiently in high yield over a broad range of substrates without requirement of any additional silver salt or additive.

  我们首先报道了使用新型廉价的RuHCl（CO）（PPh 3）3催化剂将芳烃与叠氮化物直接邻位H-H酰胺化反应。该反应可在广泛的底物上以高收率高效地进行，而无需任何其他的银盐或添加剂。
• Copper-Catalyzed C(sp²)–H Amidation with Azides as Amino Sources
  作者：Jiangling Peng、Zeqiang Xie、Ming Chen、Jian Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol502010g

  日期：2014.9.19

  A copper-catalyzed C-H amidation process, with azides as amino sources under oxidant-free conditions, has been developed. When N-heterocycles were employed as directing groups, sulfonylazide and benzoylazide could be used as amidating reagents to provide corresponding N-arylamides. When amidines or imine were used, tandem C-N/N-N bond formation occurred to afford indazole derivatives in one pot.