4-(三乙基甲硅烷基)吡啶-3-基三氟甲磺酸酯 | 204459-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(三乙基甲硅烷基)吡啶-3-基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 4-(triethylsilyl)pyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-triethylsilyl-3-trifluoromethanesulfonyloxypyridine；(4-triethylsilylpyridin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 204459-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₈F₃NO₃SSi
• 分子量: 341.427
• InChiKey: KUOOJFXLTFESTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 4-(三乙基甲硅烷基)吡啶-3-基三氟甲磺酸酯 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-epoxybenzo[g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tsukazaki, Masao; Snieckus, Victor, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶氨基甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-(三乙基甲硅烷基)吡啶-3-基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tsukazaki, Masao; Snieckus, Victor, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Isoquinolines via Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and 3,4-Pyridynes
  作者：Yoshihiro Sato、Toshihiko Iwayama

  DOI：10.3987/com-09-s(s)126

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of substituted isoquinolines via a nickel(0)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 3,4-pyridynes with two molecules of alkyne has been established. In this reaction, it was found that 2-butyn-1,4-diol derivatives and 1,3-diynes are suitable as substrates and that a propargylic oxygen functionality in alkynes is essential for the reactivity and the selectivity of the

  已经建立了一种通过镍 (0) 催化的 3,4-吡啶与两分子炔烃的 [2+2+2] 环加成合成取代异喹啉的新方法。在该反应中，发现 2-butyn-1,4-diol 衍生物和 1,3-diynes 适合作为底物，并且炔烃中的炔丙基氧官能团对于产物的反应性和选择性至关重要。
• Synthesis and Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding Properties of Bridged and Fused Ring Analogues of Epibatidine
  作者：F. Ivy Carroll、T. Philip Robinson、Lawrence E. Brieaddy、Robert N. Atkinson、S. Wayne Mascarella、M. Imad Damaj、Billy R. Martin、Hernán A. Navarro

  DOI：10.1021/jm0704696

  日期：2007.12.13

  2'-chloropyridine ring bridged to the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring via a methylene group, were synthesized, where the key step was an intramolecular reductive palladium-catalyzed Heck-type coupling. Even though the conformationally restricted epibatidine analogues, 3- 7, and the benzo analogue 8a possess nAChR pharmacophore features thought to be needed for alpha(4)beta(2) binding, they all showed low affinity

  通过以下步骤合成具有与7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的2,3位稠合的吡啶环的依巴替丁类似物3-5，和具有与5,6位稠合的苯环的吡啶类似物8a。涉及用1 H-吡咯-1-羧酸叔丁酯捕集2,3-吡啶，3,4-吡啶和苯炔的关键步骤。合成了两个表巴替丁类似物6和7，它们具有通过亚甲基桥接到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环上的2'-氯吡啶环，其中的关键步骤是分子内还原钯催化的Heck-类型耦合。即使构象受限的依巴替丁类似物3- 7和苯并类似物8a具有被认为是alpha（4）beta（2）结合所必需的nAChR药效团特征，但相对于epibatidine，它们都显示出对nAChR的低亲和力。这些研究提供了有关nAChRs药效团的新信息，并表明氮孤对的方向性和空间因素可能很重要。有趣的是，作为研究桥接类似物6和7的标准化合物而制备的N-甲基表巴替丁是一种有效的nAChR混合激动剂拮抗剂。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridynes and Azides: Concise Synthesis of Triazolopyridines
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Ken-ichi Nakamura

  DOI：10.3987/com-13-s(s)86

  日期：——

  conditions to afford the corresponding [1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridines and [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridines, respectively. In the case of the reaction of 3,4-pyridyne, it was also found that a substituent on pyridine ring affected the regioselectivity of the cycloaddition. Benzyne has been recognized as a unique synthon in organic synthesis, and numerous examples of transformations of benzyne into useful

  研究了吡啶和有机叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。因此，3,4-吡啶和 2,3-吡啶在温和条件下与各种有机叠氮化物反应，得到相应的 [1,2,3]三唑并[4,5-c]吡啶和 [1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶，分别。在3,4-吡啶反应的情况下，还发现吡啶环上的取代基会影响环加成的区域选择性。苯炔已被公认为有机合成中独特的合成子，并且已经证明了许多苯炔转化为有用有机化合物的例子。吡啶，苯炔的含氮类似物，也是用于合成多取代吡啶衍生物的有吸引力的合成单元。然而，与对苯化学的广泛研究相反，吡啶的合成利用受到限制。因此，开发一种新的吡啶转化方法仍然是近年来有机合成的前沿。在这种情况下，我们报道了通过镍催化的 3,4-吡啶和二炔的 [2+2+2] 环加成合成异喹啉衍生物，其中 3,4-吡啶中的三键被用作反应性炔烃。此外，我们还展示了一种通过将环状脲或 N-甲基恶唑烷酮添加到 2,3 或 3,4-吡
• Nickel(0)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and 3,4-pyridynes: novel synthesis of isoquinoline derivatives
  作者：Toshihiko Iwayama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/b912022j

  日期：——

  A transition metal-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition between alpha,omega-diynes and 3,4-pyridynes has been realized for the first time, producing isoquinolines in good yields by using a nickel(0) catalyst.

  首次实现了在α，ω-二炔和3,4-吡啶之间的过渡金属催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，通过使用镍（0）催化剂以高收率生产异喹啉。
• Rh(I)-Catalyzed Ring-Opening of Hetaryne−Furan Diels−Alder Adducts: Rapid Access to Stereochemically Defined Heterocyclic Scaffolds
  作者：Trung D. Nguyen、Robert Webster、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol200057j

  日期：2011.3.18

  Probing the nucleophilic ring-opening of various bicyclic [2.2.1] hetaryne-furan Diels-Alder adducts revealed that efficient reactivity could be observed with heteroatom nucleophiles by using a cationic Rh(I) complex in combination with a chiral Josiphos-type phosphine ligand. Remarkably, this catalyst system was not impeeded by the incorporation of a heteroatom into the substrate. Racemic materials afforded separable mixtures of enantioenriched regioisomers, indicating that strong reagent control is operative.