2-(2-bromobenzyloxy)ethanoic acid | 816417-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyloxy)ethanoic acid
• 英文别名: (2-bromo-benzyloxy)-acetic acid；(2-Brom-benzyloxy)-essigsaeure；2-[(2-Bromophenyl)methoxy]acetic acid；2-[(2-bromophenyl)methoxy]acetic acid
• CAS: 816417-94-4
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: JTJRNECDPRGLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  381.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyloxy)ethanoic acid 在 草酰氯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 异色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和对接带有N-苄基吡啶鎓部分作为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的4-异苯并二氢吡喃酮对接研究（第二部分）

  摘要：

  设计并合成了一系列带有N-苄基吡啶鎓部分的新型4-异苯并二氢吡喃酮化合物，作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。生物学评估表明，大多数目标化合物均显示出对AChE的有效抑制活性。其中，化合物1q具有最强的抗AChE活性，IC 50值为0.15 n m，AChE / BuChE选择性高（SI> 5,000）。此外，化合物1q在正常神经细胞中毒性低，在大鼠血浆中相对稳定。总之，当前的发现可能为发现新型抗阿尔茨海默氏病病原体提供一种新方法。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13136
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-benzyloxy)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以1.81 g的产率得到2-(2-bromobenzyloxy)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  容易的自由基介导的azetdin-2,3-diones合成：具有生物活性化合物的潜在合成子

  摘要：

  摘要描述了一种用于合成氮杂环丁烷-2，3-二酮的操作简单有效的方法。在三乙胺和二氯甲烷中，用合适的席夫碱处理起始底物2-（2-溴苄氧基）乙酰氯，得到3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成是通过使用正三氢化锡氢化物和AIBN在回流的干燥苯中通过自由基介导的适当取代的3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮的自由基介导的重排而成功完成的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0346-9

文献信息

• Viout; Gault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 1162
  作者：Viout、Gault

  DOI：——

  日期：——
• Facile radical mediated synthesis of azetidin-2,3-diones: potential synthons for biologically active compounds
  作者：Shamsher S. Bari、Mehmood S. Magtoof、Aman Bhalla

  DOI：10.1007/s00706-010-0346-9

  日期：2010.9

  operationally simple and efficient approach for the synthesis of azetidin-2,3-diones is described. The starting substrate 2-(2-bromobenzyloxy)ethanoyl chloride was treated with appropriate Schiff’s bases in triethylamine and dichloromethane to afford 3-(2-bromobenzyloxy)azetidin-2-ones. The synthesis of azetidin-2,3-diones was successfully achieved via radical mediated rearrangement of appropriately substituted

  摘要描述了一种用于合成氮杂环丁烷-2，3-二酮的操作简单有效的方法。在三乙胺和二氯甲烷中，用合适的席夫碱处理起始底物2-（2-溴苄氧基）乙酰氯，得到3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成是通过使用正三氢化锡氢化物和AIBN在回流的干燥苯中通过自由基介导的适当取代的3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮的自由基介导的重排而成功完成的。 图形概要
• Design, synthesis, biological evaluation, and docking study of 4-isochromanone hybrids bearing <i>N</i> -benzyl pyridinium moiety as dual binding site acetylcholinesterase inhibitors (part II)
  作者：Jia Wang、Chaolei Wang、Zheng Wu、Xinnan Li、Shengtao Xu、Jie Liu、Qinying Lan、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1111/cbdd.13136

  日期：2018.3

  A series of novel 4‐isochromanone compounds bearing N‐benzyl pyridinium moiety were designed and synthesized as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. The biological evaluation showed that most of the target compounds exhibited potent inhibitory activities against AChE. Among them, compound 1q possessed the strongest anti‐AChE activity with an IC50 value of 0.15 nm and high AChE/BuChE selectivity

  设计并合成了一系列带有N-苄基吡啶鎓部分的新型4-异苯并二氢吡喃酮化合物，作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。生物学评估表明，大多数目标化合物均显示出对AChE的有效抑制活性。其中，化合物1q具有最强的抗AChE活性，IC 50值为0.15 n m，AChE / BuChE选择性高（SI> 5,000）。此外，化合物1q在正常神经细胞中毒性低，在大鼠血浆中相对稳定。总之，当前的发现可能为发现新型抗阿尔茨海默氏病病原体提供一种新方法。