4-bromo-N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide | 1375931-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
• 英文别名: 2-bromo-5-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1375931-34-2
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO
• 分子量: 360.294
• InChiKey: GYYAOSWGDUCQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 十二羰基三钌 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-bromo-N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a

文献信息

• High-Yielding, Versatile, and Practical [Rh(III)Cp*]-Catalyzed<i>Ortho</i>Bromination and Iodination of Arenes
  作者：Nils Schröder、Joanna Wencel-Delord、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja302631j

  日期：2012.5.23

  We report a uniquely high-yielding, general, and practical ortho bromination and iodination reaction of different classes of aromatic compounds. This reaction occurs by Rh(III)-catalyzed C-H bond activation methodology and is therefore the first example of the application of this cationic catalyst for C-Br and C-I bond formation.