3,4-dihydro-6-methyl-5-N-methylcarbamoyl-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone | 141353-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methyl-5-N-methylcarbamoyl-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: N,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 141353-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: FLRRAGKGCLKYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 3,4-dihydro-6-methyl-5-N-methylcarbamoyl-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到(E)-N-methyl-2-oxo-4-phenyl-6-styryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的比格内利产物的乙烯基醛醇缩合反应及其在吡喃并[4,3- d ]嘧啶酮中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新型的铁催化的比格内利产物与芳基醛基的乙烯基醇醛醇醛缩合反应，用于合成潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-二氢嘧啶-2（1 H）-ones。这些材料是药物样吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物的有价值的合成前体。二氢嘧啶-2（1 H）-的5-位的酰胺基在乙烯基醇醛缩合反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo402773r
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰基乙酰胺 、 苯甲醛 、 尿素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3,4-dihydro-6-methyl-5-N-methylcarbamoyl-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌活性的新型Biginelli二氢嘧啶：平行合成和CoMSIA研究

  摘要：

  使用对甲苯磺酸作为有效催化剂制备了具有生物学意义的新型比吉内利二氢嘧啶。使用DPPH方法评估了所有32种合成的二氢嘧啶的体外抗氧化活性。仅化合物28和29表现出相当好的抗氧化活性。此外，合成的Biginelli化合物具有针对MCF-7人乳腺癌细胞的体外抗癌活性。以10μg的浓度测试标题化合物。就细胞毒性百分数而言，化合物表现出的活性从弱到中等，从中等到高。其中，化合物10和11表现出显着的抗癌活性。为了阐明其抗癌活性的三维结构-活性关系（3D QSAR），我们对它们进行了比较分子相似性指数分析（CoMSIA）。描述了有关其合成，分析，抗氧化活性，抗癌活性和3D QSAR研究的插图。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.014

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 3,4-dihydro-6-methyl-5-N-methyl-carbamoyl-4-(substituted phenyl)-2(1H)pyrimidinones and pyrimidinethiones
  作者：YS Sadanandam、MM Shetty、PV Diwan

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90066-a

  日期：1992.1