Butyrylsulfanyl-acetic acid | 59051-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyrylsulfanyl-acetic acid
• 英文别名: 2-Butanoylsulfanylacetic acid
• CAS: 59051-70-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: QYEPIQVNMWUIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到Butyrylsulfanyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  探索新型药物组合：硒基衍生物治疗利什曼原虫的治疗潜力

  摘要：

  这项工作描述了新型硒酯衍生物及其同系物硫酯的设计、合成和生物活性。按照经济的合成路线开发了 32 种化合物，获得了小分子，其结构特征与米替福新 (MIL) 和巴龙霉素 (PMN) 等抗利什曼尼药物中的结构特征相似。这些化合物在体外针对大型利什曼原虫（L.major）和婴儿利什曼原虫（L.infantum）菌株进行了测试。婴儿乳杆菌菌株（内脏利什曼病的病原体）表现出最高的敏感性。因此，该菌株中四种硒酰乙酸衍生物（A4、A5、A6 和 A8）的 IC50 值低于 40 µM。这些衍生物还在 PMA 分化的 THP-1 巨噬细胞中表现出低毒性和高选择性。使用参考药物两性霉素 B (AMB)、MIL 和 PMN 进行药物组合研究，对 A4-A6 和 A8 衍生物进行评估，以确定其药理行为。化合物 A6 和 A8 与 MIL 具有有效的协同相互作用，MIL 是唯一可用于治疗内脏利什曼病的口服药物。因

  DOI：

  10.3390/molecules28155845

文献信息

• Transition state stabilization by micelles: thiolysis of <i>p</i>-nitrophenyl alkanoates in cetyltrimethylammonium bromide micelles
  作者：Oswald S Tee、Ogaritte J Yazbeck

  DOI：10.1139/v00-113

  日期：2000.8.1

  Thiolysis of p-nitrophenyl esters (acetate to decanoate) by the anion of 2-mercaptoethanol (ME) is catalyzed by micelles of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) in aqueous solution. At fixed [ME], the observed rate constants (k_obs) show saturation with respect to added [CTAB], consistent with ester binding in the micelles. Plots of k_obs vs. [ME] are linear in the absence and in the presence of the CTAB, and analysis of the slopes of the plots afford rates constants for thiolate ion attack on the esters in the aqueous phase (k_N) and in the micellar phase (k_cN). The strengths of substrate binding and transition state binding to the micelles are strongly correlated, with a slope of unity, because they have the same dependence on the ester chain. Consequently, the catalytic ratios (k_cN/k_N) are independent of the length of the ester. Similar behaviour is found for thiolysis by the dianions of mercaptoacetic acid, 3-mercaptopropionic acid, and cysteine, and also for ester cleavage by the anions of glycine and 2,2,2-trifluoroethanol, as earlier for cleavage by hydroxide ion. The results are consistent with Kirby's dissection of transition state binding into "passive" and "dynamic" components. The passive component involves hydrophobic binding of the ester chain which is more or less the same as in the substrate binding. The dynamic component is associated with reaction in the Stern layer of the micelle, and its magnitude varies with the nucleophiles because of differences in their ease of exchange between the aqueous medium and the Stern layer.Key words: catalysis, esters, thiolysis, micelles.

  对2-巯基乙醇（ME）的阴离子在十溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）的胶团催化下，在水溶液中催化对硝基苯酚酯（乙酸至癸酸）的硫醇解。在固定的[ME]下，观察到的速率常数（k_obs）随着添加的[CTAB]呈饱和状态，与酯在胶团中的结合一致。k_obs vs. [ME]的图表在没有CTAB和有CTAB的情况下是线性的，分析图表的斜率可得到水相中对酯的硫醇离子攻击速率常数（k_N）和胶团相中的速率常数（k_cNcN/k_N）与酯的长度无关。对巯基乙酸、3-巯基丙酸和半胱氨酸的二阴离子进行硫醇解，以及甘氨酸和2,2,2-三氟乙醇的阴离子进行酯裂解，与氢氧根离子裂解相似。结果与柯比对过渡态结合的解剖“被动”和“动态”成分一致。被动成分涉及酯链的疏水结合，与底物结合几乎相同。动态成分与胶团的Stern层中的反应相关，并且其大小随着亲核试剂的不同而变化，因为它们在水介质和Stern层之间的交换难易程度不同。关键词：催化，酯，硫醇解，胶团。
• US3986930A
  申请人：——

  公开号：US3986930A

  公开（公告）日：1976-10-19