2-Anilino-5-nitrobenzoyl-chlorid | 56946-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Anilino-5-nitrobenzoyl-chlorid
• CAS: 56946-45-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• 分子量: 276.679
• InChiKey: OEUUGNIVZWLCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Anilino-5-nitrobenzoyl-chlorid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-anilino-5-nitro-benzoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在交叉 GT1-4 HCV NS5B 抑制剂的新型 6-氨基喹唑啉酮衍生物。

  摘要：

  慢性丙型肝炎病毒 (HCV) 感染是一个世界性的医学问题，可导致多种类型的肝病。由于 NS5B 聚合酶在病毒复制中的基本作用，它已成为开发抗 HCV 药物的一个非常有趣的靶标。在这里，我们报告了一系列新的 1-取代苯基-4(1H)-喹唑啉酮和 2-甲基-1-取代苯基-4(1H)-喹唑啉酮衍生物的合成，并评估了它们在 HCV 亚基因组复制子测定中对 HCV 的活性。生物学数据显示化合物 11a 在微摩尔浓度 (EC50 = 0.984 µM) 下显示出最高的抗 HCV GT1b 活性，其次是化合物 11b (EC50 = 1.38 µM)。化合物 11a 和 11b 均具有高选择性指数 (SI = CC50/EC50)，分别为 160.71 和 71.75，

  DOI：

  10.3390/v14122767
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-N-苯基邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Anilino-5-nitrobenzoyl-chlorid
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂：硝基啶酮衍生物的合成，生物测定和对接研究。

  摘要：

  邻卤代苯甲酸与苯胺衍生物的反应及其随后的环化反应产生了cri啶酮衍生物。通过在铜作为催化剂的存在下通过乌尔曼缩合法制备一系列硝基a啶酮衍生物，并通过FTIR，（1）H，（13）C NMR和质谱表征。通过X射线晶体学确认了5-硝基-（2-苯基氨基）苯甲酸（4）的结构，发现其在P21 / c空间群中结晶。已针对标准药物氨苄青霉素和庆大霉素针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌评估了化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和抗菌抑制活性的体外功效。发现1,7-二硝基ac啶酮是最有效的AChE抑制剂（IC50 =0.22μM）。而且，使用DPPH分析法筛选了化合物的抗氧化活性。此外，对接研究结果被发现与通过体外实验获得的结果非常吻合。对接研究进一步预测了可能的结合构象。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.05.028

文献信息

• Evaluation of synthetic acridones and 4-quinolinones as potent inhibitors of cathepsins L and V
  作者：Emerson F. Marques、Mauro A. Bueno、Patrícia D. Duarte、Larissa R.S.P. Silva、Ariani M. Martinelli、Caio Y. dos Santos、Richele P. Severino、Dieter Brömme、Paulo C. Vieira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.002

  日期：2012.8

  Cathepsins, also known as lysosomal cysteine peptidases, are members of the papain-like peptidase family, involved in different physiological processes. In addition, cathepsins are implicated in many pathological conditions. This report describes the synthesis and evaluation of a series of N-arylanthranilic acids, acridones, and 4-quinolinones as inhibitors of cathepsins V and L The kinetics revealed that compounds of the classes of acridones are reversible competitive inhibitors of the target enzyme with affinities in the low micromolar range. They represent promising lead candidates for the discovery of novel competitive cathepsin inhibitors with enhanced selectivity and potency. On the other hand, 4-quinolinones were noncompetitive inhibitors and N-arylanthranilic acids were uncompetitive inhibitors. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.