N-(2-bromobenzylidene)-1-phenylethylamine | 59239-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzylidene)-1-phenylethylamine
• 英文别名: (R)-N-(2-bromobenzylidene)-1-methylbenzylamine
• CAS: 59239-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: CSFGGPSZSRZXLR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzylidene)-1-phenylethylamine 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基硼酸酯 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  α-手性胺制备的亚胺催化不对称叠氮化中的双重立体扩散

  摘要：

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102520
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 邻溴苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-bromobenzylidene)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  α-手性胺制备的亚胺催化不对称叠氮化中的双重立体扩散

  摘要：

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102520

文献信息

• Asymmetric induction in the addition of enantiomerically pure H -phosphinate to chiral aldimines: diastereoselective generation of α-amino phosphinates with P , C -stereogenic centers
  作者：Meng Yang、Hao Xu、Zhong-Yang Zhou、He Zhang、Li-Juan Liu、Yong-Ming Sun、Shao-Zhen Nie、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.022

  日期：2016.10

  alpha-Amino phosphinates with P,C-stereogenic centers were prepared from a P-retained addition of (R-p)-(-)-menthyl H-phenylphosphinate to (R)-aldimines with up to 86:14 dr under catalyst and solvent free condition at ambient temperature; the single (S-p,S alpha-c)-stereoisomers were isolated in moderate yields. Chirality on the nitrogen of chiral aldimine was proposed to control the stereoselectivity, and the (-)-menthoxyl showed mismatched asymmetric induction with (S)-aldimines. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ceder, Rosa M.; Muller, Guillermo, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Ceder, Rosa M.、Muller, Guillermo

  DOI：——

  日期：——