[(S)-4-[(S)-2-Amino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-3-(3-amino-propyl)-2-oxo-piperazin-1-yl]-acetic acid | 184576-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-4-[(S)-2-Amino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-3-(3-amino-propyl)-2-oxo-piperazin-1-yl]-acetic acid
• CAS: 184576-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₅
• 分子量: 392.455
• InChiKey: QVVVCOKKIMFLEB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  139.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amidinobenzoyl chloride hydrochloride 、 [(S)-4-[(S)-2-Amino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-3-(3-amino-propyl)-2-oxo-piperazin-1-yl]-acetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(S)-4-[(S)-2-(4-Carbamimidoyl-benzoylamino)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-3-[3-(4-carbamimidoyl-benzoylamino)-propyl]-2-oxo-piperazin-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(3S)-4-[(2S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-3-[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetate 在 10percent Pd/C 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(S)-4-[(S)-2-Amino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-3-(3-amino-propyl)-2-oxo-piperazin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345