tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane | 59014-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane
• 英文别名: 2,4-Ethanonoradamantan；Tetracyclo[5.3.1.02,6.03,9]undecane
• CAS: 59014-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: UERISZZULHAFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-ethenonoradamantane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 离子催化的 3,5-脱氢雪烷（五环 [5.3.1.02,6.03,5.04,9] 十一烷）重排。3-Noricyl (Tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) 阳离子的经验力场计算和行为

  摘要：

  用催化量的四氟硼酸银处理 3,5-脱氢降雪烷 (1) 导致新的骨架重排，得到四环 [5.3.1.02,6.03,9]undec-4-ene (2,4-ethenonoradamantane) (5) 85% 的收率。经验力场计算表明，1 和对银 (I) 离子呈惰性的双环 [2.1.0] 戊烷之间的应变能没有显着差异。Endo-3-noricyl (endo-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) tosylate (7) 的乙酰化反应得到 exo-3-acetoxynoriceane (exo-3-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.04,9] ]十一烷) (11)、外型-4-乙酰氧基四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷(12)和5的比例为36:42:22。7 的外型异构体的类似乙酰化产生相同的产物，但比例不同（11:12:5=9:47:44）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3313

文献信息

• KATSUSHIMA TAKCO; YAMAGUCHI RYOHEI; KAWANISI MTUYOSI; OSAWA EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3313-3317
  作者：KATSUSHIMA TAKCO、 YAMAGUCHI RYOHEI、 KAWANISI MTUYOSI、 OSAWA EIJI

  DOI：——

  日期：——
• Silver(I) Ion-catalyzed Rearrangement of 3,5-Dehydronoriceane (Pentacyclo[5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9]undecane). Empirical Force-field Calculations and Behavior of 3-Noricyl (Tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,9]undec-3-yl) Cation
  作者：Takeo Katsushima、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi、Eiji Osawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3313

  日期：1980.11

  Acetolysis of endo-3-noricyl (endo-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) tosylate (7) gives exo-3-acetoxynoriceane (exo-3-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undecane) (11), exo-4-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.03,9]undecane (12), and 5 in a ratio of 36:42:22. Similar acetolysis of the exo-isomer of 7 gives the same products but in a different ratio (11:12:5=9:47:44). A stepwise carbocation mechanism

  用催化量的四氟硼酸银处理 3,5-脱氢降雪烷 (1) 导致新的骨架重排，得到四环 [5.3.1.02,6.03,9]undec-4-ene (2,4-ethenonoradamantane) (5) 85% 的收率。经验力场计算表明，1 和对银 (I) 离子呈惰性的双环 [2.1.0] 戊烷之间的应变能没有显着差异。Endo-3-noricyl (endo-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) tosylate (7) 的乙酰化反应得到 exo-3-acetoxynoriceane (exo-3-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.04,9] ]十一烷) (11)、外型-4-乙酰氧基四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷(12)和5的比例为36:42:22。7 的外型异构体的类似乙酰化产生相同的产物，但比例不同（11:12:5=9:47:44）。