3,6,2',3',4'-penta-O-acetyl-D-lactal | 1352429-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6,2',3',4'-penta-O-acetyl-D-lactal
• 英文别名: 3,6,2',3',4'-penta-O-acetyl lactal；[(2R,3S,4R)-4-acetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352429-39-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₄
• 分子量: 518.472
• InChiKey: NPSFQCYRAHVQTF-AFROGUPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,2',3',4'-penta-O-acetyl-D-lactal 、 sialyl xanthate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 DTBP 、 苯次磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-2,3,4-tri-Oacetyl-β-D-galactopyranoside-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  新神经节苷脂GM3类似物作为癌症治疗的潜在药物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  神经节苷脂GM3是几种类型肿瘤上与肿瘤相关的碳水化合物抗原，众所周知。许多研究表明，GM3在细胞增殖，粘附，运动性和分化中起作用，这参与了癌症的发展过程。在本研究中，我们开发了方便地合成GM3类似物的方法。通过酶促水解和化学方法，合成了两种新的类似物和两种已知的类似物，它们含有乳糖和葡糖胺。然后通过细胞毒性测定和伤口愈合测试评估抗增殖和抗迁移活性，并且数据证明这些类似物表现出抗癌活性。在我们以前的研究的基础上，讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112065
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 在 solid-phase supported acetyl xylan esterase 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3,6,2',3',4'-penta-O-acetyl-D-lactal
  参考文献：
  名称：

  短小芽孢杆菌固定化乙酰木聚糖酯酶催化全乙酰化二糖初级区域选择性脱保护

  摘要：

  在这项工作中，全乙酰化乳糖和相关化合物已被测试为高级中间底物，用于由来自短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 催化的酶促脱保护。特别是，我们提出了一种简单有效的酶促程序，以获得在“乳”碳水化合物的半乳糖苷部分的 C6' 位置仅带有一个游离伯羟基的产物。特别是，在 1-O-甲基乳糖胺和六乙酰乳醛的水解中取得了良好的产率（60-70%）。获得的产品作为用于合成非常重要的生物相关寡糖的高级构建模块引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100944

文献信息

• Escherichia coli LacZ β-galactosidase inhibition by monohydroxy acetylated glycopyranosides: Role of the acetyl groups
  作者：Jana Brabcova、Cesar Carrasco-Lopez、Teodora Bavaro、Juan A. Hermoso、Jose M. Palomo

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.008

  日期：2014.9